2-(o-tolyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(o-tolyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-2-(2-tolyl)quinazoline；2-(2-methylphenyl)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: IVIYZWMJZMMPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(o-tolyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化三组分合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588727

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。
• Novel domino synthesis of 2‐(2,3.4‐substituted phenyl) quinazolin‐4‐amine
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Mohamed E. Khalifa、Ibrahim A. I. Ali、Samir M. El Rayes

  DOI：10.1002/jhet.4435

  日期：2022.5

  Convenient domino protocol was developed for the synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines by the reaction of N-(2-cyanophenyl) substituted benzimidoyl isothiocyanates with isopropyl amine. The major advantages of this protocol are short reaction times, mild conditions, simple work up, high yields, and pure products. The efficacy of this protocol owes to the competence of synthesis, pure isolation of

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。
• Efficient synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines <i>via</i> a copper-catalyzed diazidation and ring expansion cascade of 2-arylindoles
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c8cc07721e

  日期：——

  Copper-catalyzed synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines from readily available 2-arylindoles and TMSN3 has been developed. The mechanism study shows that the domino reaction may involve a free radical diazidation, denitrogenation, intramolecular cyclization and ring expansion sequence.

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。
• A Highly Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 4-Aminoquinazolines
  作者：Lei Yang、Honghua Luo、Yan Sun、Zhenyu Shi、Kaidong Ni、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588727

  日期：2017.6

  in 50–90% yield. A highly efficient copper-catalyzed one-pot protocol is developed for the synthesis of 4-aminoquinazolines from easily available 2-iodo- or 2-bromobenzimidamides, aldehydes, and sodium azide. This one-pot approach proceeds via consecutive copper-catalyzed SNAr substitution, reduction, cyclization, oxidation and tautomerization. The corresponding target products (26 examples) are obtained

  摘要 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。