(E)-1-(2-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(2-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(2-methylphenyl)vinyl]naphthalene；1-(2-Methylstyryl)naphthalene；1-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: JFYOSUYIDPDIAI-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)ethene 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到1-甲基屈
  参考文献：
  名称：

  3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone (DPQ)-Air 作为一种新的有机光催化体系：用于二苯乙烯氧化光环化成非苯

  摘要：

  我们报告了一种有机光催化体系，即 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-二苯醌 (DPQ) 和空气，能够与芪的光环化有效偶联以提供非苯。[5]-和[7]非苯这两种半导体最近用于有机电子器件中，具有高产率和显着的纯度，显示了这种新的温和工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588598
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(2-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone (DPQ)-Air 作为一种新的有机光催化体系：用于二苯乙烯氧化光环化成非苯

  摘要：

  我们报告了一种有机光催化体系，即 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-二苯醌 (DPQ) 和空气，能够与芪的光环化有效偶联以提供非苯。[5]-和[7]非苯这两种半导体最近用于有机电子器件中，具有高产率和显着的纯度，显示了这种新的温和工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588598

文献信息

• A Novel Catalyst-Free Synthesis of 2,2-Diaryl Enamides from Stilbenes via a Nitrene Transfer Reaction
  作者：Yuanyuan Zhang、Wenjing Ye、Hui Zhang、Xiao Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201900885

  日期：2019.9.8

  An unexpected nitrene transfer from iminoiodinane to stilbene in absence of catalyst has been described, directly giving a series of 2,2‐diaryl enamides in 28–75 % yields. This reaction involved aziridination, ring‐opening of aziridine, and aromatic rearrangement, in which iminoiodinane played a dual role.

  已经描述了在不存在催化剂的情况下意外的亚硝基从亚氨基碘到二苯乙烯的转移，可直接产生一系列2,2-二芳基酰胺，收率为28-75％。该反应涉及叠氮化，氮丙啶的开环和芳族重排，其中亚氨基碘烷起着双重作用。
• Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond
  作者：Kohei Fuchibe、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.24

  日期：2007.1

  CF3 group of o-alkenyl-α,α,α-trifluorotoluenes underwent intramolecular coupling reaction with the alkene C–H bond under NbCl5/LiAlH4 system. Substituted indenes were obtained in good yields.

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。
• Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor
  作者：Hideki Okamoto、Takamitsu Takane、Shin Gohda、Yoshihiro Kubozono、Kaori Sato、Minoru Yamaji、Kyosuke Satake

  DOI：10.1246/cl.140182

  日期：2014.7.5

  The continuous flow reaction technique has been applied to the photocyclization of 1,2-diarylethenes, the so-called Mallory reaction, to afford phenacenes in high chemical yields and efficiencies (114–288 mg h−1). The present technique will allow us to produce several grams of phenacenes at a time.

  连续流动反应技术已被应用于1,2-二芳基乙烯的光环化反应，即所谓的马洛里反应，以实现高化学产率和效率（114–288 mg h⁻¹）的菲那西汀生成。当前的技术使我们能够一次性生产数克菲那西汀。
• 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-4,4′-diphenoquinone (DPQ)-Air as a New Organic Photocatalytic System: Use in the Oxidative Photocyclization of Stilbenes to Phenacenes
  作者：Albert Guijarro、Manuel Carrera、Mónica de la Viuda

  DOI：10.1055/s-0036-1588598

  日期：——

  We report an organic photocatalytic system, namely 3,3′,5,5′-tetra- tert -butyl-4,4′-diphenoquinone (DPQ) and air, capable of coupling efficiently with the photocyclization of stilbenes to afford phenacenes. The potential of this new and mild process is shown with the synthesis of [5]- and [7]phenacene, two semiconductors recently implemented into organic electronic devices, with high yields and remarkable

  我们报告了一种有机光催化体系，即 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-二苯醌 (DPQ) 和空气，能够与芪的光环化有效偶联以提供非苯。[5]-和[7]非苯这两种半导体最近用于有机电子器件中，具有高产率和显着的纯度，显示了这种新的温和工艺的潜力。