1-(4-bromofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(4-bromofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-(4-bromofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 化学式: C₆H₄BrF₃O₂
• 分子量: 244.996
• InChiKey: XYIRAILDYOPEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 sodium persulfate 、 Rh(bpy)₃Cl₂*6H₂O 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基化Oxidopyrylium物种[5 + 2]环加成生成1-(三氟甲基)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones的计算与实验联合研究

  摘要：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF 3 ) 对糠醛进行三氟甲基化，随后进行光 Achmatowicz 反应，得到 6-羟基-2-(三氟甲基)-2 H-吡喃-3(6 H )-酮。乙酰化后，生成的 6-acetoxy-2-(trifluoromethyl)-2 H -pyran-3(6 H )-one 转化为各种 1-(trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en -2-one 衍生物通过碱介导的 oxidopyrylium [5 + 2] 环加成。使用密度泛函理论计算分析了 2-三氟甲基化氧化吡喃物种对 [5 + 2] 环加成的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01189
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1-(4-bromofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS for the inhibition of HDAC

  摘要：

  公开号：

  EP2533783B1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20130059883A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的化合物具有以下公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如下，以及制备和使用它们的方法。
• US8901156B2
  申请人：——

  公开号：US8901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011088181A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.
• COMPOUNDS AND METHODS for the inhibition of HDAC
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2533783B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• Combined Computational and Experimental Study on [5 + 2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethylated Oxidopyrylium Species Leading to 1-(Trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yuya Nakazato、Ryu Tadano、Takeshi Yasui

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01189

  日期：2022.8.5

  furfural using the Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) and subsequent photo-Achmatowicz reaction afforded 6-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3(6H)-one. After acetylation, the resultant 6-acetoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3(6H)-one was transformed into various 1-(trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one derivatives through a base-mediated oxidopyrylium [5 + 2] cycloaddition. The reactivity and

  使用 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF 3 ) 对糠醛进行三氟甲基化，随后进行光 Achmatowicz 反应，得到 6-羟基-2-(三氟甲基)-2 H-吡喃-3(6 H )-酮。乙酰化后，生成的 6-acetoxy-2-(trifluoromethyl)-2 H -pyran-3(6 H )-one 转化为各种 1-(trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en -2-one 衍生物通过碱介导的 oxidopyrylium [5 + 2] 环加成。使用密度泛函理论计算分析了 2-三氟甲基化氧化吡喃物种对 [5 + 2] 环加成的反应性和选择性。