3-bromo-2-(5-chloropentyl)-5-pent-1-enylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromo-2-(5-chloropentyl)-5-pent-1-enylfuran
• 化学式: C₁₄H₂₀BrClO
• 分子量: 319.669
• InChiKey: YQSBQDRYPXMGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基锡 、 3-bromo-2-(5-chloropentyl)-5-pent-1-enylfuran 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-(5-chloropentyl)-3-methyl-5-pent-1-enylfuran 、 (E)-2-(5-chloropentyl)-3-methyl-5-pent-1-enylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯 (0)-催化偶联反应制备 2,3,5-三和 2,3-二取代呋喃：在蔷薇呋喃和 F5 呋喃脂肪酸的合成中的应用

  摘要：

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

文献信息

• The Preparation of 2,3,5-Tri- and 2,3-Disubstituted Furans by Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions: Application to the Syntheses of Rosefuran and the F5 Furan Fatty Acid
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

  日期：1999.9

  regioselective Pd0-catalyzed coupling reaction at the C-2 carbon atom. With alkynes the corresponding 2-alkynylfurans 4 and 5 were accessible (49–97% yield). Alkyl-, aryl-, and alkenylzinc reagents gave the 2-substituted furans 8 starting from compound 2 (66–84% yield). The 2-allylfurans 8e and 8f were obtained by a regioselective Stille coupling in 79% and 73% yield. The latter reaction was also applied to

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃