(R)-6-hydroxy-4-methylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-hydroxy-4-methylhexan-3-one
• 英文别名: (4R)-6-hydroxy-4-methylhexan-3-one
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: REDXXKYCCBYIER-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-6-hydroxy-4-methylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯Hy的形成，烷基化和水解：酮的对映选择性α-烷基化方法

  摘要：

  酮的α-烷基化是基本的合成转化。鉴于许多天然产物，药物和相关化合物以α-官能化的酮或其衍生物形式存在，因此开发该反应的不对称变体非常重要。我们以前曾报道过使用N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂开发新的对映选择性酮α-烷基化程序的初步研究。与其他基于辅助方法的方法相比，ACC烷基化具有许多优势，并且具有高对映选择性和高收率。在此，我们全面介绍了对映选择性ACC酮α-烷基化方法的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00655

文献信息

• Formation, Alkylation, and Hydrolysis of Chiral Nonracemic <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: An Approach to the Enantioselective α-Alkylation of Ketones
  作者：Uyen Huynh、Stacey L. McDonald、Daniel Lim、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Sumit Dey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00655

  日期：2018.11.2

  as α-functionalized ketones or derivatives thereof. We previously reported our preliminary studies on the development of a new enantioselective ketone α-alkylation procedure using N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries. In comparison to other auxiliary-based methods, ACC alkylation offers a number of advantages and is both highly enantioselective and high yielding. Herein, we provide a full account

  酮的α-烷基化是基本的合成转化。鉴于许多天然产物，药物和相关化合物以α-官能化的酮或其衍生物形式存在，因此开发该反应的不对称变体非常重要。我们以前曾报道过使用N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂开发新的对映选择性酮α-烷基化程序的初步研究。与其他基于辅助方法的方法相比，ACC烷基化具有许多优势，并且具有高对映选择性和高收率。在此，我们全面介绍了对映选择性ACC酮α-烷基化方法的研究。