(Z)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(triethyl)germane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(triethyl)germane
• 英文别名: triethyl-[(Z)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enyl]germane
• 化学式: C₁₉H₃₂GeO
• 分子量: 349.052
• InChiKey: FJSXJDGZTQRHKQ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(triethyl)germane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4RS,8SR,6Z)-9-benzyloxy-8-methylnon-6-en-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锗烷的开链远程立体声控制

  摘要：

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.053
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4RS)-5-bezyloxy-4-methylpent-2-en-1-yl acetate 、 三乙基氢化锗 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以96%的产率得到(Z)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(triethyl)germane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锗烷的开链远程立体声控制

  摘要：

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.053

文献信息

• Open-chain remote stereocontrol using allylgermanes
  作者：Eric J. Thomas、Anna P. Weston

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.053

  日期：2014.10

  Alk-2-enyl(trialkyl- and -triaryl)germanes are transmetallated by tin(IV) halides at −78 °C with 15 min being sufficient for the transmetallation to proceed effectively to completion. Alk-2-enyl(trialkyl)germanes are transmetallated by both tin(IV) chloride and tin(IV) bromide under these conditions, but the corresponding triphenylgermanes are only transmetallated using tin(IV) chloride. These observations

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。