1-((2-chlorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione | 74188-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-chlorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 74188-96-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: LEQULDREXJFPBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-chlorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(pivaloyl)-2-chlorophenylsulfinimidate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的次磺酰胺合成亚磺酰亚胺酯

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种使用苯基碘鎓二乙酸酯氧化酯化次磺酰胺的新颖有效方法，能够在温和和无金属条件下合成亚磺酰亚胺酯和亚硫亚胺，产率高达 99%。该协议易于扩展并与各种底物和功能组兼容，我们展示了它在药理学相关分子的后期功能化方面的潜力。此外，我们提出了一个合理的反应机制来解释观察到的事件序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00678
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 邻氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2-chlorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃的磺基酰氧基化：获得 4-磺基异香豆素

  摘要：

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200761

文献信息

• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Metal-free oxysulfenylation of alkenes with 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones and alcohols
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c5ob00252d

  日期：——

  β-Alkoxy sulfides are widely used as versatile building blocks in organic synthesis. Therefore, it is highly desirable to develop a convenient and efficient method for oxysulfenylation of alkenes. In this communication, an easy and efficient metal-free approach to β-alkoxy sulfides has been developed. The protocol uses readily available 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones and alcohols as the oxysulfenylating

  β-烷氧基硫化物被广泛用作有机合成中的通用构建基块。因此，非常需要开发一种方便且有效的烯烃的氧亚磺酰基化方法。在这种交流中，已经开发出一种简单有效的无金属方法合成β-烷氧基硫化物。该方案使用容易获得的1-（芳硫基）吡咯烷-2,5-二酮和醇作为氧亚磺酰基化剂，氯仿作为溶剂，不需要配体，添加剂和空气。因此，本方法提供了合成β-烷氧基硫化物的有用策略。
• Meyer–Schuster-type rearrangement for the synthesis of α-selanyl-α,β-unsaturated thioesters
  作者：Lucas L. Baldassari、Anderson C. Mantovani、Micaela Jardim、Boris Maryasin、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/d0cc07019j

  日期：——

  A new approach to prepare α-selanyl-α,β-unsaturated thioesters from propargylthioalkynes and an electrophilic selenium species is reported. Pivotal is the intermediacy of a sulfur-stabilized vinyl cation, which is captured intramolecularly and ultimately enables 37 examples of the target compounds to be prepared in good yields. Computational studies shed light on the nature of intermediates in this

  报道了一种由炔丙基硫代炔烃和亲电子性的硒制备α-硒基-α，β-不饱和硫酯的新方法。关键是硫稳定的乙烯基阳离子的中间产物，该分子被分子内捕获，最终可以高收率制备37种目标化合物。计算研究揭示了这种转化过程中中间体的性质。
• Acid-Mediated Oxychalcogenation of <i>o</i>-Vinylanilides with <i>N</i>-(Arylthio/arylseleno)succinimides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00065

  日期：2018.2.16

  An efficient acid-mediated oxythiolation of o-vinylanilides has been accomplished, employing N-(arylthio)succinimide as an electrophilic arylthiolating reagent for the synthesis of various arylthio tethered benzoxazine derivatives in good to excellent yield. The important features of this method include wide functional group tolerance, quick reaction time, absence of metal or additive, and excellent

  的有效酸介导的oxythiolation ö -vinylanilides已经完成，采用ñ - （芳基硫代）琥珀酰亚胺作为亲电芳硫基化试剂以良好的各种芳硫基拴苯并恶嗪衍生物的合成以优良的产率。该方法的重要特征包括宽的官能团耐受性，快速的反应时间，不存在金属或添加剂以及出色的底物范围。所开发的方法还成功地扩展到在不存在酸促进剂的情况下邻乙烯基苯胺的氧硒酸化。