(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]oxane
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MGCRTGKIHRGNMH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 4-碘苯甲醚 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  通过电化学镍催化炔烃与芳基碘化物的加氢芳基化高度立体选择性合成反式烯烃

  摘要：

  本文描述了各种炔烃的电化学镍催化加氢芳基化反应。在该反应中，通过电化学Ni催化，炔烃与芳基碘化物偶联，得到高选择性的反式烯烃。该方案的突出特点包括反应条件温和、操作简单、官能团耐受性优异。

  DOI：

  10.1039/d3ob00705g

文献信息

• Heck Reaction of Protected Allyl Alcohols with Aryl Bromides Catalyzed by a Tetraphosphanepalladium Complex
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400797

  日期：2005.4

  A range of aryl bromides undergo a Heck vinylation reaction with a protected allyl alcohol in the presence of[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphan-ylmethyl)cyclopentane as a catalyst. The reactivity of these allyl alcohol derivatives using a variety of protecting groups has been studied. The best results in terms of substrate/catalyst ratio were obtained with a THP protecting

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷存在下，一系列芳基溴化物与受保护的烯丙醇发生Heck乙烯基化反应催化剂。已经研究了使用各种保护基团的这些烯丙醇衍生物的反应性。使用 THP 保护基团获得了在底物/催化剂比方面的最佳结果。在大多数情况下，获得的主要异构体是 (E)-肉桂醇衍生物。该反应耐受多种官能团，例如三氟甲基、甲氧基、二甲氨基、乙酰基、甲酰基或腈。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至可以用于与空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)