1-ethyl-1-methyl-7-(methylsulfanyl)indane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-ethyl-1-methyl-7-(methylsulfanyl)indane
• 英文别名: 3-Ethyl-3-methyl-4-methylsulfanyl-1,2-dihydroindene；3-ethyl-3-methyl-4-methylsulfanyl-1,2-dihydroindene
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: XTVSTLWVTWBPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 2-(3-butynyl)-6-(methylsulfanyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 三乙烯二胺 二氯二茂锆 、 PdCl2 tris(p-methoxyphenyl)phosphine 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到1-ethyl-1-methyl-7-(methylsulfanyl)indane
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳-碳键形成 1,2-配体迁移有机丙烷

  摘要：

  描述了将末端炔烃转化为乙基甲基取代的苄基季碳中心的一锅两步法。(E)-2,2-二取代-1-烯基二甲基丙烷已显示参与从铝到碳的 1,2-烷基迁移，并在反应时在 2-位伴随芳基化以提供乙基甲基取代的苄基季碳中心在 Pd(0) 催化剂存在下，与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯发生分子内反应。该协议以 Cp2ZrCl2 催化的末端炔烃的甲基铝化开始，然后是钯催化的 (E)-2,2-二取代-1-烯基二甲基丙烷的分子内芳基化，导致 1,2-甲基从铝转移到碳。按照这个顺序，总共生成了三个新的 CC 单键，Me3Al 上的三个烷基中的两个转移到邻位碳上的底物上。该方法适用于多种底物，并通过氘标记实验研究了机理，结果表明，最终的三氟甲磺酸二烷基铝或卤化物中间体被 CH3CN 原脱铝导致在转化过程中形成第四个键。

  DOI：

  10.1021/ja045783t