2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 8,18-Diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraene
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: PBQUNIZUHVEVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的吲哚啉中间体对吲哚并[2,3-a]喹啉西啶生物碱进行吲哚 C5 选择性溴化

  摘要：

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202401153
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的吲哚啉中间体对吲哚并[2,3-a]喹啉西啶生物碱进行吲哚 C5 选择性溴化

  摘要：

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202401153

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2003082866A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a compound of formula I, wherein X, Z, R1 to R10, R15, R16, m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20060094740A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  一种公式1的化合物，其中X，Z，R1至R10，R15，R16，m，n，r和t如权利要求1中所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素能受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1490361B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• COMBINATION OF AN ?2-ADRENOCEPTOR SUBTYPE C (ALPHA-2C) ANTAGONISTS WITH A TASK1/3 CHANNEL BLOCKER FOR THE TREATMENT OF SLEEP APNEA
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3965762A1

  公开（公告）日：2022-03-16
• ARYLQUINOZILINE DERIVATIVES AS ALPHA2-ADRENOCEPTOR SUBTYPE C (ALPHA-2C) ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF SLEEP APNEA
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220218677A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention relates to α2-Adrenoceptor subtype C (alpha-2C) antagonists, in particular arylquinolizine derivatives of formula (I) for the use in a method for the treatment and/or prophylaxis of sleep-related breathing disorders, preferably obstructive and central sleep apneas and snoring.