3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propane-1-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propane-1-thione
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propane-1-thione；3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropane-1-thione
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: DRJNXHYJCGAPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propane-1-thione 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-Benzyl-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides

  摘要：

  This work describes the first Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides. Various thioamides were efficiently alpha-allylated in high yields and with excellent selectivity for monoallylation under mild reaction conditions. The process not only provides a facile method for the synthesis of functionalized thioamides, but also presents a useful transformation for synthetically important thioamides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.081
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-propane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为硫酰胺的温和方法。

  摘要：

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。

  DOI：

  10.1021/jo0344485

文献信息

• Mild Method for the Conversion of Amides to Thioamides
  作者：André B. Charette、Michel Grenon

  DOI：10.1021/jo0344485

  日期：2003.7.1

  Aqueous ammonium sulfide was found to be an ideal substitute for hydrogen sulfide for the thiolysis of activated amides. High yields of the corresponding thioamides were obtained for a broad range of substrates, using two different procedures that are both operationally simple and inexpensive, as well as amenable to large-scale preparation. Preliminary results indicate that aqueous ammonium sulfide

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。
• Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides
  作者：Bin Rong、Lei Ding、Hailei Yu、Qin Yang、Xuliang Liu、Dongfang Xu、Guisheng Li、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.081

  日期：2013.11

  This work describes the first Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides. Various thioamides were efficiently alpha-allylated in high yields and with excellent selectivity for monoallylation under mild reaction conditions. The process not only provides a facile method for the synthesis of functionalized thioamides, but also presents a useful transformation for synthetically important thioamides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.