2-(4R,6R)-[6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4R,6R)-[6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: MRGFUDWELACNBW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4R,6R)-[6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到{(4S,6R)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization

  摘要：

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218588
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{(4S,6R)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4R,6R)-[6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization

  摘要：

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218588

文献信息

• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• Preparation of chiral 1,3 skipped anti- and syn-tetrols via highly enantioselective biocatalytic resolution
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00467-0

  日期：2001.10

  Biocatalytic resolution of the 7-benzyloxy-3,5-anti-dioxolan-1,3 5,7-tetrol and the 7-benzyloxy-3,5-syn-dioxolan-1,3,5,7-tetrol was found to be highly enantioselective leading to differently functionalized chiral tetrols with significantly high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization
  作者：Gowravaram Sabitha、A. Rao、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218588

  日期：2010.2

  The C1-C13 subunit of the marine natural products spirastrellolides A and B, which contains a cis-substituted tetrahydropyran ring, was prepared by using the Prins cyclization strategy.

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。