N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-2-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: PTROIVYBVMQMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用手性钯催化剂对苯甲酸酯进行N-烯丙基化：轴向手性苯甲酸酯的首次催化不对称合成

  摘要：

  在具有手性膦配体的钯催化的烯丙基化反应条件下已经进行了轴向手性苯甲酸酯的第一催化不对称合成。用钯催化剂和（S）-BINAP作为手性配体对带有邻叔丁基的苯甲酸酯进行烯丙基化，得到轴向手性苯甲酸酯为约50％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00041-7

文献信息

• N-Allylation of anilides with chiral palladium catalysts: the first catalytic asymmetric synthesis of axially chiral anilides
  作者：Jun Terauchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00041-7

  日期：2003.3

  The first catalytic asymmetric synthesis of axially chiral anilides has been carried out under palladium-catalyzed allylation reaction conditions with chiral phosphine ligands. Allylation of anilides bearing an orthotert-butyl group with a palladium catalyst and (S)-BINAP as a chiral ligand gave axially chiral anilides in about 50% ee.

  在具有手性膦配体的钯催化的烯丙基化反应条件下已经进行了轴向手性苯甲酸酯的第一催化不对称合成。用钯催化剂和（S）-BINAP作为手性配体对带有邻叔丁基的苯甲酸酯进行烯丙基化，得到轴向手性苯甲酸酯为约50％ee。