benzyl 5-hydroxy-4-methyl-isoxazolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-hydroxy-4-methyl-isoxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-hydroxy-4-methyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate；benzyl 5-hydroxy-4-methyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TXWYZZHOYUOABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-hydroxy-4-methyl-isoxazolidine-2-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到benzyl 4-methyl-5-oxo-isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的吡唑烷和异恶唑烷的便捷有机催化合成。

  摘要：

  具有生物相关性的杂环系统的有效有机催化合成是日益引起关注的主题。我们发现，在活化下，吡咯烷/苯甲酸催化的α-取代的丙烯（如甲基丙烯醛，2-苄基丙烯和2-（正己基）丙烯）与活化肼的反应收率很高（83％-99.6％）。在非常温和的条件下得到4-取代的吡唑烷基-3-醇（作为非对映异构体混合物）；随后用PCC氧化，以基本上定量的产率得到相应的4-取代的3-吡唑烷酮。以类似的方式，以N-Cbz-羟胺为试剂获得4-取代的异恶唑烷酮。使用手性二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为催化剂可以合成旋光形式的这些化合物中的几种，在某些情况下具有出色的对映选择性（高达96：4 er）。对生物活性的初步评估表明，其中一些化合物表现出令人感兴趣的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21121655
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 2-甲基丙烯醛 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到benzyl 5-hydroxy-4-methyl-isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的吡唑烷和异恶唑烷的便捷有机催化合成。

  摘要：

  具有生物相关性的杂环系统的有效有机催化合成是日益引起关注的主题。我们发现，在活化下，吡咯烷/苯甲酸催化的α-取代的丙烯（如甲基丙烯醛，2-苄基丙烯和2-（正己基）丙烯）与活化肼的反应收率很高（83％-99.6％）。在非常温和的条件下得到4-取代的吡唑烷基-3-醇（作为非对映异构体混合物）；随后用PCC氧化，以基本上定量的产率得到相应的4-取代的3-吡唑烷酮。以类似的方式，以N-Cbz-羟胺为试剂获得4-取代的异恶唑烷酮。使用手性二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为催化剂可以合成旋光形式的这些化合物中的几种，在某些情况下具有出色的对映选择性（高达96：4 er）。对生物活性的初步评估表明，其中一些化合物表现出令人感兴趣的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21121655

文献信息

• Expedient Organocatalytic Syntheses of 4-Substituted Pyrazolidines and Isoxazolidines
  作者：Tarek Yousfi、Alysha Elliott、Messiad Hanane、Rachid Merdes、Albert Moyano

  DOI：10.3390/molecules21121655

  日期：——

  pyrazolidin-3-ols (as diastereomer mixtures); subsequent oxidation with PCC affords the corresponding-4-substituted-3-pyrazolidinones in essentially quantitative yields. In a similar way, 4-substituted isoxazolidinones are obtained with N-Cbz-hydroxylamine as a reagent. The use of chiral diarylprolinol trimethylsilyl ethers as catalysts allows the synthesis of several of these compounds in optically active form, in

  具有生物相关性的杂环系统的有效有机催化合成是日益引起关注的主题。我们发现，在活化下，吡咯烷/苯甲酸催化的α-取代的丙烯（如甲基丙烯醛，2-苄基丙烯和2-（正己基）丙烯）与活化肼的反应收率很高（83％-99.6％）。在非常温和的条件下得到4-取代的吡唑烷基-3-醇（作为非对映异构体混合物）；随后用PCC氧化，以基本上定量的产率得到相应的4-取代的3-吡唑烷酮。以类似的方式，以N-Cbz-羟胺为试剂获得4-取代的异恶唑烷酮。使用手性二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为催化剂可以合成旋光形式的这些化合物中的几种，在某些情况下具有出色的对映选择性（高达96：4 er）。对生物活性的初步评估表明，其中一些化合物表现出令人感兴趣的抗菌和抗真菌活性。