9-(dichloroacetoxy)-9,10-phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(dichloroacetoxy)-9,10-phenanthrene
• 英文别名: 9-dichloroacetoxy-9,10-dihydrophenanthrene；9,10-Dihydrophenanthren-9-yl 2,2-dichloroacetate
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: CKZCHHMATNIMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dichloroacetoxy)-9,10-phenanthrene 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Rao, S. Nagaraja; More O'Ferrall, Rory A.; Kelly, Sandra C., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5458 - 5465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 9-羟基-9,10-二氢菲 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(dichloroacetoxy)-9,10-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  水介质中砷离子的稳定性和分配

  摘要：

  菲鎓离子在 9-二氯乙酰氧基-9,10-二氢菲在乙腈水溶液中的溶剂分解中作为反应中间体形成，并与作为碱和亲核试剂的水发生竞争反应。在叠氮离子作为陷阱和“时钟”收益率常数 kp = 3.7 x 10(10) 和 kH2O = 1.5 x 10(8) s(-1) 的情况下测量产品比率。将这些与逆反应（菲质子化和酸催化其水加合物的芳构化）的速率常数相结合，得到平衡常数 pKa = -20.9 和 pK(R) = -11.6。对于一系列砷和苄基阳离子，log kp 与 pKa 的相关性，考虑到由水的弛豫 (10(11) s(-1)) 设定的 kp 限制，导致外推 kp = 9.0 x 10 (10) s(-1) 和 pKa = -24。苯鎓离子为 5，1-萘鎓离子 kp = 6.5 x 10(10) s(-1) 和 pKa = -22.5。将这些 pKa 与苯和萘水合的平衡常数 pKH2O 的估计值以及基于赫斯定律的

  DOI：

  10.1021/ja806899d