ethyl (3E)-5-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3E)-5-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoropent-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₅FO₃Si
• 分子量: 276.424
• InChiKey: WWABBHVWKZVBRL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (3E)-5-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028