7-dichloroacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-dichloroacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-dichloroacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₆O₄S₂
• 分子量: 439.303
• InChiKey: UOFMMEMHQGKEDA-URYLQHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dichloroacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 anhydrous phosphorus trichloride 、 五氯化磷 、 lithium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7β-chloroacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxycephalosporins or

  摘要：

  一种制备7.beta.-酰基氨基-7.alpha.烷氧基头孢菌素或6.beta.-酰基氨基-6.alpha.-烷氧基青霉素的方法，包括以下步骤：(a)将7.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)头孢菌素或6.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)青霉素与卤化剂反应，得到.alpha.-卤代亚胺卤化物，将后者化合成等摩尔量的碱金属烷氧化物，在1当量的碱存在下反应，得到7.alpha.-烷氧基酮亚胺，并将后者化水合物；或(b)将7.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)头孢菌素或6.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)青霉素与卤化剂反应，得到.alpha.-卤代亚胺卤化物，将后者化合成两个等摩尔量的碱金属烷氧化物，在1当量的碱存在下反应，得到二烷氧基亚胺化合物，将后者与卤代硅烷化合物或酸反应，并用水处理所得产物。最终产物可用作抗菌剂或其中间体。

  公开号：

  US03960845A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-dichloroacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Dihaloalkanamido-3-heterocyclic-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及新的头孢菌素酸及其衍生物及其制备方法。更具体地，涉及7-二卤代烷酰胺基-3-杂环硫甲基-3-头孢烯-4-羧酸，其衍生物及其无毒药用可接受盐，具有抗菌活性，其制备方法及其组成物。

  公开号：

  US04016160A1

文献信息

• US3960845A
  申请人：——

  公开号：US3960845A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4016160A
  申请人：——

  公开号：US4016160A

  公开（公告）日：1977-04-05
• 7-Dihaloalkanamido-3-heterocyclic-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04016160A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  The present invention relates to new cephalosporanic acids and their derivatives and preparation thereof. More particularly, it relates to 7-dihaloalkanoylamido-3-heterocyclic-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids, their derivatives and their nontoxic pharmaceutically acceptable salts, which possess an antibacterial activity, process for preparation of the same and compositions thereof.

  本发明涉及新的头孢菌素酸及其衍生物及其制备方法。更具体地，涉及7-二卤代烷酰胺基-3-杂环硫甲基-3-头孢烯-4-羧酸，其衍生物及其无毒药用可接受盐，具有抗菌活性，其制备方法及其组成物。
• Process for preparing 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxycephalosporins or
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US03960845A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process for preparing a 7.beta.-acylamino-7.alpha.alkoxycephalosporin or 6.beta.-acylamino-6.alpha.-alkoxypenicillin which comprises either (a) reacting a 7.beta.-(.alpha.'-halogeno or .alpha.'-hydroxyacylamino)cephalosporin or 6.beta.-(.alpha.'halogeno or .alpha.'-hydroxyacylamino)penicillin with a halogenating agent to give a .alpha.-halogeno-iminohalide, reacting the latter compound with an equimolar amount of an alkali metal alkoxide in the presence of one equivalent amount of a base to give a 7.alpha.-alkoxyketeneimine and subjecting the latter compound to hydration; or (b) reacting the 7.beta.-(.alpha.'-halogeno or .alpha.'hydroxyacylamino)cephalosporin or 6.beta.-(.alpha.'-halogeno or .alpha.'-hydroxyacylamino) penicillin with the halogenating agent to give the .alpha.-halogeno-iminohalide, reacting the latter compound with two equimolar amounts of the alkali metal alkoxide in the presence of one equivalent amount of the base to give a dialkoxyimino compound, reacting the latter compound with a halogeno-silyl compound or an acid and treating the resulting product with water. The final products are useful as antibacterial agents or intermediates thereof.

  一种制备7.beta.-酰基氨基-7.alpha.烷氧基头孢菌素或6.beta.-酰基氨基-6.alpha.-烷氧基青霉素的方法，包括以下步骤：(a)将7.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)头孢菌素或6.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)青霉素与卤化剂反应，得到.alpha.-卤代亚胺卤化物，将后者化合成等摩尔量的碱金属烷氧化物，在1当量的碱存在下反应，得到7.alpha.-烷氧基酮亚胺，并将后者化水合物；或(b)将7.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)头孢菌素或6.beta.-(.alpha.'-卤代或 .alpha.'-羟基酰基氨基)青霉素与卤化剂反应，得到.alpha.-卤代亚胺卤化物，将后者化合成两个等摩尔量的碱金属烷氧化物，在1当量的碱存在下反应，得到二烷氧基亚胺化合物，将后者与卤代硅烷化合物或酸反应，并用水处理所得产物。最终产物可用作抗菌剂或其中间体。