2,2-dichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-Dichloroacetyl-1-methylindole；2,2-dichloro-1-(1-methylindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO
• 分子量: 242.105
• InChiKey: PQARDUVDZWEMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 苯基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到2,2-dichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）介导的2,2,2-三氯-1-芳酮的还原†

  摘要：

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00541h

文献信息

• A New Methodology for Functionalization at the 3-Position of Indoles by a Combination of Boron Lewis Acid with Nitriles
  作者：Kenta Mizoi、Yu Mashima、Yuya Kawashima、Masato Takahashi、Seisuke Mimori、Masakiyo Hosokawa、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1248/cpb.c15-00157

  日期：——

  We discovered that a reagent comprising a combination of PhBCl2 and nitriles was useful for syntheses of both 3-acylindoles and 1-(1H-indol-3-yl)alkylamine from indoles. The reaction proceeded selectively at the 3-position of indoles providing 3-acylindoles in moderate to high yields on treatment with the above reagent. Furthermore, the reaction provided the corresponding amine products in moderate

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。
• Synthesis of novel 1-methylindole trimer and tetramer under Friedel–Crafts reaction conditions and determination of their structures by X-ray crystallography
  作者：Shashi B. Mahato、Subhadra Garai、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1039/b002074p

  日期：——

  One-step synthesis of novel 1-methylindole trimer and tetramer under Friedel–Crafts reaction conditions is reported. The use of excess of the substrate and the catalyst and application of elevated temperature were necessary for success of the synthesis. The complete structures of the products were unambiguously elucidated by single-crystal X-ray analysis, and rationalization of their formation is attempted.

  报告了在 FriedelâCrafts 反应条件下一步合成新型 1-甲基吲哚三聚体和四聚体的过程。过量的底物和催化剂以及高温是合成成功的必要条件。通过单晶 X 射线分析，明确地阐明了产物的完整结构，并尝试对它们的形成进行合理解释。
• Grignard-mediated reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Eçe Çiftçi、Ross W. Harrington、Paul G. Waddell、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ob00541h

  日期：——

  lates and trapped with a range of electrophiles resulting in either reduction, reduction/aldol, reduction/Claisen condensation or reduction/aldol-Tishchenko products. In addition we demonstrate that 2,2-dichloro-1-arylethen-1-olates undergo counter-ion controlled Darzens condensations, which can be followed by a thermal rearrangement as a route to 1,3-diaryl-3-chloropropane-1,2-diones.

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。