2,3-diphenyl-3H-benzo[e]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-3H-benzo[e]indole
• 英文别名: 2,3-Diphenylbenzo[e]indole；2,3-diphenylbenzo[e]indole
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: DPTBLPKHIFAGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 吗啉 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-diphenyl-3H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下由环己酮，α-羟基酮和苯胺区域选择性合成三组分1,2-二芳基吲哚†

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00943d

文献信息

• 一种1,2-二芳基吲哚、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109678788B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本申请涉及一利1,2‑二芳基吲哚、衍生物及其合成方法，在二级胺的催化下，以碘试剂和亚砜或砜试剂为添加剂，在氧气氛围下，有机溶剂中，无需添加过渡金属，生成1，2‑二芳基吲哚及衍生物的技术方案。本发明相对于现有技术有如下优点：1)所需试剂性质稳定，便于存储，且廉价易得，有利于降低生产成本；2)一锅法合成，步骤经济性优势十分明显，省时省力；3)区域选择性优异，制得结构复杂多变的产物，避免了难以分离的异构体的产生；4)无需使用过渡金属，消除了过渡金属对产物的污染；5)反应以氧气为氧化剂，水作为最主要的副产物，对环境友好；6)整个反应体系简单，反应设备较少，实验操作简便。
• Regioselective three-component synthesis of 1,2-diarylindoles from cyclohexanones, α-hydroxyketones and anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Cheng Li、Yanjun Xie、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9cc00943d

  日期：——

  A facile method for the one-pot synthesis of 1,2-diarylindoles under transition-metal-free conditions is described. Cyclohexanones were used as the aryl sources via the dehydrogenative aromatization process. One C–C and two C–N bonds were selectively formed via a domino reaction. This protocol provides a convenient approach for the construction of valuable bioactive 1,2-diarylindoles from readily available

  描述了一种在无过渡金属的条件下单罐合成1,2-二芳基吲哚的简便方法。环己酮通过脱氢芳构化过程用作芳基源。通过多米诺反应选择性地形成一个C–C和两个C–N键。该协议为从容易获得的环己酮，α-羟基酮和苯胺构建有价值的生物活性1,2-二芳基吲哚提供了便利的方法。