methyl (R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: XPYQETVTAVFOJB-OQENDTDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  alpha-甲基葡萄糖甙	methyl-alpha-D-glucopyranoside	97-30-3	C7H14O6	194.185

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1461.0h， 生成 、 methyl (R)-4,6-O-[(2R,3S)-2,3-epoxy-3-phenylpropylidene]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到methyl (R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034

文献信息

• Stereoselective cyclopropanation of unsaturated acetals, using carbohydrates with d-gluco, l-rhamno and d-xylo configurations as chiral auxiliaries
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Margarita Vega、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.018

  日期：2008.7

  with CH2I2/ZnEt2 took place with different stereoselectivity, depending on the configuration on the acetal carbon, the size of the acetal ring, the sugar configuration, the protecting group of the hydroxyl groups of the sugar and the substitution of the unsaturated system. The stereochemistry of the new stereogenic centres was then determined by acid hydrolysis of the cyclopropane moiety of the chiral

  由甲基d-吡喃葡萄糖苷，十二烷基N-乙酰-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷，1,2 - O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖，甲基的糖衍生物的（2-苯基环丙基）亚甲基缩醛的立体选择性合成描述了作为手性助剂的1-鼠李吡喃糖苷和1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖。相应的亚烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化反应取决于乙缩醛碳上的构型，乙缩醛环的大小，糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代，以不同的立体选择性进行反应。然后通过酸水解手性助剂的环丙烷部分来确定新的立体发生中心的立体化学，该手性助剂的环丙烷部分也被回收。
• Stereoselective synthesis of oxiranes as a source of isoserine analogues using d-glucosamine and d-glucose derivatives as chiral templates
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.034

  日期：2004.11

  The synthesis of alkyl (R)-4,6-O-(2,3-epoxypropylidene) hexopyranoside derivatives from N-acetyl-d-glucosamine and d-glucose is described. The reaction of epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the substitution of the unsaturated system, the protecting groups of the hydroxyl group at carbon three of the sugar

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

表征谱图