[(1E,3Z)-4-chlorobuta-1,3-dien-1-yl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E,3Z)-4-chlorobuta-1,3-dien-1-yl]benzene
• 英文别名: (1E,3Z)-4-(chlorobuta-1,3-dienyl)benzene；(4-chloro-buta-1,3-dienyl)benzene；[(1E,3Z)-4-chlorobuta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: IBQSWRZSFAZZQG-HXGSSHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到[(1E,3Z)-4-chlorobuta-1,3-dien-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols and 1-chloro-1(Z)-alkenes from trichloromethylcarbinols

  摘要：

  CrCl2 converts trichloromethylcarbinols under mild conditions to (E)-alpha-haloalkylidene chromium carbenoids which add to aldehydes or are quenched with water affording 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols and 1-chloro-1(Z)-alkenes, respectively, in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00210-1

文献信息

• Preparation of (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes and (<i>Z</i>)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)
  作者：J. Falck、Charles Mioskowski、Anyu He、Romain Bejot

  DOI：10.1055/s-2006-951467

  日期：2006.9

  Reduction of 1,1,1-trihaloalkanes by Cr(II) or Cr(III) regenerated by Fe(0) in moist tetrahydrofuran at room temperature stereoselectively generates (Z)-1-halo-1-alkenes and (Z)-1-halo-2-alkoxy-1-alkenes in good to excellent yields.

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。
• [EN] HALOGEN-CONTAINING METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE CONTENANT DE L'HALOGÈNE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2018013943A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for preparing alkenyl halides and/or haloalkyl-substituted olefins with Z-selectivity. The methods are particularly useful for preparing alkenyl fluorides such as CF3-substituted olefins by means of cross-metathesis reactions using halogen-containing molybdenum and tungsten complexes.

  本公开提供了一种制备烯基卤化物和/或具有Z-选择性的卤代烯烃的化合物、组合物和方法。该方法特别适用于使用含卤素的钼和钨配合物进行交叉烯烃转化反应，从而制备氟代烯烃如CF3取代的烯烃。
• Molybdenum chloride catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions
  作者：Ming Joo Koh、Thach T. Nguyen、Jonathan K. Lam、Sebastian Torker、Jakub Hyvl、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature21043

  日期：2017.2

  and ruthenium has led to reactivity and selectivity levels that were previously inaccessible. Here we show that molybdenum monoaryloxide chloride complexes furnish higher-energy (Z) isomers of trifluoromethyl-substituted alkenes through cross-metathesis reactions with the commercially available, inexpensive and typically inert Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene. Furthermore, otherwise inefficient and

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。
• Halogen-containing metathesis catalysts and methods thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11020730B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for preparing alkenyl halides and/or haloalkyl-substituted olefins with Z-selectivity. The methods are particularly useful for preparing alkenyl fluorides such as CF3-substituted olefins by means of cross-metathesis reactions using halogen-containing molybdenum and tungsten complexes.

  本公开提供了用于制备具有 Z 选择性的烯基卤化物和/或卤代烷基取代烯烃的化合物、组合物和方法。这些方法尤其适用于通过使用含卤素的钼和钨络合物进行交叉嵌合反应制备烯基氟化物，如 CF3 取代的烯烃。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> Alkenyl Halides via Julia Olefination
  作者：Marie-Eve Lebrun、Paul Le Marquand、Carl Berthelette

  DOI：10.1021/jo052370h

  日期：2006.3.1

  Julia olefination between alpha-halomethyl sulfones and a variety of aldehydes afforded alkenyl halides in good to excellent yields with high E/Z stereo selectivities. Sulfones were readily prepared in two or three steps from commercially available reagents in good yields. Optimization revealed that the nature of the Z solvent, the base, and the additive were crucial to obtain the desired alkenyl halides.