1,4-dithiin | 290-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 1,4-dithiin
• 英文别名: 1,4-dithiine
• CAS: 290-79-9
• 化学式: C₄H₄S₂
• 分子量: 116.208
• InChiKey: AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithiin 在 S-tosylsulfene chloride 、 sodium sulfide 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2:4,5-diepithio-3,6-dithiacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  ALICYCLIC COMPOUND FOR OPTICAL MATERIAL

  摘要：

  公开号：

  EP1398317B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Selective Metalations of 1,4-Dithiins and Condensed Analogues Using TMP-Magnesium and -Zinc Bases

  摘要：

  TMPMgCl center dot LiCl and TMPZnCl center dot LiCl allow facile magnesiation and zincation, respectively, of the 1,4-dithiin scaffold, producing polyfunctionalized 1,4-dithiins A subsequent metalation of these S-heterocycles can also be achieved with the same TMP bases, leading to 2,3-disubstituted-1,4-dithiins. The Mg- and Zn-TMP bases allow as well the successful metalation of 1,4,5,8-tetrathianaphthalene and 1,4,5,6,9,10-hexathiaanthracene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03539

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Photosensitive 1:1 Adduct between Bis(1,2-diphenyl-1,2-ethylenedithiolato)nickel(0) and Quadricyclane
  作者：Masatsugu Kajitani、Midori Kohara、Tomoko Kitayama、Yoshihiko Asano、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/cl.1986.2109

  日期：1986.12.5

  Bis(1,2-diphenyl-1,2-ethylenedithiolato)nickel(0) (1a) reacts with quadricyclane (Q) to give a 1:1 adduct which has the same structure as that of the adduct between 1a and norbornadiene (NBD). Q reacts with 1a much faster than NBD. The adduct is thermally stable but photosensitive to dissociate into 1a and NBD.

  双(1,2-二苯基-1,2-亚乙基二硫醇基)镍(0) (1a) 与四环烷 (Q) 反应生成 1:1 加合物，其结构与 1a 和降冰片二烯 (NBD) 之间的加合物结构相同）。Q 对 1a 的反应比 NBD 快得多。该加合物是热稳定的，但光敏可分解成 1a 和 NBD。
• Thermal and photochemical reactions of 1,4-dithiine and derivatives
  作者：Klaus Gollnick、Herta Hartmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87421-3

  日期：1982.1

  dienophiles in [2 + 4] - cycloadditions. Photochemically, they afford [2 + 4] - cyclodimerization products in the absence of oxygen; in its presence, they are degraded to CO2 and H2S among ther photooxidation products. CT-complexes occur with tetracyanoethylene, maleic anhydrides and acetylenes, but no stable products are formed, neither thermally nor photochemically.

  在热方面，二硫烷可以在[2 + 4]-环加成中作为亲二烯体反应。光化学上，他们在没有氧气的情况下提供[2 + 4]-环二聚产物；在它的存在，它们被降解为CO 2和H 2疗法光氧化产物中S上。CT配合物与四氰基乙烯，马来酸酐和乙炔一起出现，但没有形成稳定的产物，无论是热化学还是光化学方法都没有。
• Synthesis and characterization of tetrathiatetraasterane
  作者：Nina V. Bojkova、Richard S. Glass

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02062-0

  日期：1998.12

  Irradiation of 1,4-dithiin gives the cis, syn, cis-photodimer in 70–80% yield whose structure has been unequivocally established by X-ray crystallographic methods. A minor product is formed in this photodimerization which is shown to be the trans, anti, trans-photodimer by X-ray structural analysis. Irradiation of the syn photodimer produces tetrathiatetraasterane in 70% yield. The structure of this

  辐照1，4-二硫氨酸可以得到70-80％的顺式，顺式，顺式二聚体，其结构已通过X射线晶体学方法明确确定。在该光二聚作用中形成次要产物，其通过X射线结构分析显示为反式，反式，反式-二聚体。合成光二聚体的辐射产生四硫四丁烷，产率为70％。该产品的结构也已通过X射线方法证明。
• Unsaturated Thiacrown Ethers:  Synthesis, Physical Properties, and Formation of a Silver Complex
  作者：Takahiro Tsuchiya、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/ja0102742

  日期：2001.11.1

  wavelengths by changing the solvent from acetonitrile to cyclohexane. The cyclic voltammograms of 4-8 indicate that the larger unsaturated thiacrown ethers were oxidized more easily than the smaller systems, and unsaturated thiacrown ethers were oxidized more easily than corresponding saturated systems. The reaction of 4 with silver trifluoroacetate in acetone afforded the colorless complex Ag(I)(C2H2S)5(CF3COO)

  6-, 9-, 12-, 15-, 18-, 21-, 24-, 和 27-元不饱和硫杂环丙醚 1-8 是通过顺式 1,2-二氯乙烯与硫化钠在乙腈中反应形成的。4-8 的晶体结构通过 X 射线晶体学确定，发现 5-8 的所有硫原子都指向环的内部（内齿状）。所有的 ORTEP 图纸都显示这些分子中有空腔，4-8 中的空腔尺寸分别为 1.76、2.34、3.48、4.43 和 5.36 A。4-8 的紫外光谱显示在乙腈中 255-276 nm 范围内的吸收最大值，并且发现 4-8 的吸收最大值通过将溶剂从乙腈改变为环己烷而转移到更长的波长。4-8 的循环伏安图表明较大的不饱和噻冠醚比较小的系统更容易氧化，和不饱和的噻冠醚比相应的饱和体系更容易氧化。4与三氟乙酸银在丙酮中反应得到无色配合物Ag(I)(C2H2S)5(CF3COO)9。X射线分析确定9的晶体结构，发现5个硫原子中的3个与银原子结合。