methyl 6-amino-5-cyano-(4-furan-2-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-(4-furan-2-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: GGJJLHVXPDMUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 palladium acetate-functionalized silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-(4-furan-2-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2纳米催化剂制备4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的绿色合成及抗菌、抗真菌活性

  摘要：

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131534

文献信息

• New application of decaniobate salt as basic solid in the synthesis of 4H-pyrans by microwave assisted multicomponent reactions
  作者：Luisa F. Gutierrez、Eliana Nope、Hugo A. Rojas、Jairo A. Cubillos、Ángel G. Sathicq、Gustavo P. Romanelli、José J. Martínez

  DOI：10.1007/s11164-018-3440-y

  日期：2018.9

  on the search of new applications of polyoxometalates known as decaniobate ions [Nb10O28]6−. The decaniobates can be used as basic solid catalysts in multicomponent reactions to obtain good yields to 4 H -pyrans (> 95%) under microwave radiation and solvent-free conditions, using several aldehydes with different electron-withdrawing or electron donor substituents. The synthesis of (TMA)6 [Nb10O28]6H2O

  这项研究的重点是寻找多金属氧酸盐的新应用，这些金属盐被称为癸酸根离子[Nb 10 O 28 ] 6−。在微波辐射和无溶剂条件下，使用几种具有不同吸电子或电子给体取代基的醛，癸二酸酯可以用作多组分反应中的碱性固体催化剂，以获得良好的产率，达到4 H- 吡喃（> 95％）。（TMA）6 [Nb 10 O 28 ] 6H 2 O的合成遵循简单规程（HPNb）进行，该规程经过修改以减少形成为杂质的六铌酸盐物种（HPNb-HF）的数量。
• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• DABCO Catalyzed Green and Efficient Synthesis of 2-Amino-4H-Pyrans and Their Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Amit S. Waghmare、Shivaji S. Pandit、Dayanand M. Suryawanshi

  DOI：10.2174/1386207321666180315095422

  日期：2018.5.25

  efficient for the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives which are achieved by a one pot three component cyclocondensation of aldehyde, malanonitrile and ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate using DABCO under solvent free with grinding conditions at room temperature. MATERIAL AND METHODS Some of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and antifungal activity. The study shows

  目的和目的本发明的方法简单，绿色且高效，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，这是通过使用DABCO在无溶剂的情况下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯的一锅三组分环缩合而实现的在室温下进行研磨。材料和方法筛选了一些合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。研究表明，这些化合物具有良好的抗菌活性。此外，选择了八种合成化合物以筛选其对人星形细胞瘤-胶质母细胞瘤细胞系（U373MG）的抗癌活性。一些化合物显示出良好的抗癌活性。结果在室温下，在无溶剂条件下，DABCO与各种芳族醛催化了2-氨基-4H-吡喃衍生物的研磨合成。获得的化合物（22个条目）以良好至极好的收率很好地合成。结论本方法是一种简单，快速，最有效的绿色方案，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，该方法使用廉价且易于获得的DABCO作为高效催化剂，在室温下无研磨条件下进行合成。