N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: LIQUJNIYWJECJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 在 Fe₃O₄(at)mesoporous melamine-formaldehyde polymer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-cyclohexyl-2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性介孔聚三聚氰胺-甲醛：一种高效，可回收的催化剂，可直接一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要磁性可分离的介孔聚三聚氰胺-甲醛纳米复合材料（Fe 3 O 4 @mPMF）已通过FTIR光谱，SEM，XRD光谱和EDS进行了表征。磁性可分离的Fe 3 O 4 @mPMF催化剂具有优异的效率，可通过2-氨基吡啶，醛和异氰酸酯的三组分反应以优异的优良性能合成各种咪唑并[1,2-a]吡啶。通过环境友好和简单的程序，可在较短的反应时间内获得产量。当反应完成数次而催化活性没有明显降低时，可以回收并再利用的纳米复合材料易于回收并且也可以重复使用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01705-3

文献信息

• A Highly Flexible and Efficient Ugi-Type Multicomponent Synthesis of Versatile N-Fused Aminoimidazoles
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan、Balmukund Thakkar

  DOI：10.1055/s-0029-1216916

  日期：2009.10

  A microwave-promoted highly flexible and efficient Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride was developed. The general protocol offered the very reliable synthesis of a library of medicinally important, widely versatile N-fused aminoimidazoles in excellent yields. Poorly reactive heterocyclic amidines, functionally

  研究了微波促进的高柔性，高效的Ugi型杂环multi与氯化锆（IV）催化的醛和异氰酸酯的多组分反应。该通用方案以极高的收率提供了非常重要的医学上重要的，用途广泛的N融合氨基咪唑库的可靠合成。在较早描述的方法中作为麻烦的反应物遭受的反应性差的杂环am，功能和空间受阻的醛在该方法中被认为是可行的底物。发现ZrCl 4的有效催化以及微波辐照的作用对于获得方案的优异灵活性和效率至关重要。 多组分反应-N-杂环-催化-氯化锆-微波
• Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Km Neha Shivhare、Manish K. Jaiswal、Anushree Srivastava、Saurabh K. Tiwari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj03339k

  日期：——

  Synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction using a universally available energy source under catalyst and solvent-free conditions.

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。
• A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Shinde Vidyacharan、Anand H. Shinde、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c3gc42130a

  日期：——

  A one-pot catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehyde, and isocyanide is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity.

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。
• Multicomponent synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using catalytic zinc chloride
  作者：Amanda L. Rousseau、Pulane Matlaba、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.008

  日期：2007.6

  The novel use of zinc chloride to catalyze the one-pot, three component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from a range of substrates using either conventional heating or microwave irradiation is described. This methodology affords a number of imidazo[1,2-a]pyridines in reasonable yields and short reaction times without any significant optimization of the reaction conditions.

  描述了使用常规加热或微波辐照从一系列底物上催化氯化锌催化一锅，三组分合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新方法。该方法以合理的产率和短的反应时间提供了许多咪唑并[1,2- a ]吡啶，而没有对反应条件进行任何显着的优化。
• Magnetic mesoporous poly-melamine–formaldehyde: an efficient and recyclable catalyst for straightforward one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Heydari、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01705-3

  日期：2019.11

  synthesized and characterized by FTIR spectroscopy, SEM, XRD spectroscopy and EDS. The magnetically separable Fe3O4@mPMF catalyst had excellent efficiency for the synthesis a wide diversity of imidazo[1,2-a]pyridines by a three-component reaction of a 2-aminopyridine, aldehyde and isocyanide in good-to-excellent yields within a short reaction time, through an environmental friendliness and straightforward

  摘要磁性可分离的介孔聚三聚氰胺-甲醛纳米复合材料（Fe 3 O 4 @mPMF）已通过FTIR光谱，SEM，XRD光谱和EDS进行了表征。磁性可分离的Fe 3 O 4 @mPMF催化剂具有优异的效率，可通过2-氨基吡啶，醛和异氰酸酯的三组分反应以优异的优良性能合成各种咪唑并[1,2-a]吡啶。通过环境友好和简单的程序，可在较短的反应时间内获得产量。当反应完成数次而催化活性没有明显降低时，可以回收并再利用的纳米复合材料易于回收并且也可以重复使用。 图形摘要