diethyl 5-phenylisoxazole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-phenylisoxazole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-phenyl-1,2-oxazole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: HDLJNESJOOIEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 magnesium triflate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 5-phenylisoxazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成腈氧化物：完全取代的异恶唑的合成†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的β-酮酯与腈氧化物的[3 + 2]环加成反应，该腈氧化物是由卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成的。这种三组分反应为温和的反应条件，容易获得的起始原料和简单的操作提供了直接合成完全取代的异恶唑衍生物的新方法。实验研究和DFT计算表明，该反应从关键中间体腈氧化物的生成开始，然后是β-酮酸酯的[3 + 2]环加成反应，从而生成最终的异恶唑产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01067f

文献信息

• 一种制备异噁唑化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107445912B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种制备异噁唑化合物的方法，以β‑酮酸脂、α‑重氮酸脂与亚硝酸叔丁酯为反应底物，以铜化物为催化剂，路易斯酸为添加剂，三乙烯二胺(DABCO)为碱，通过三组分反应制备得到全取代的噁唑产物；本发明所使用的方法具有以下特点：催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单，所用原料来源广泛。
• Copper Nitrate‐Mediated Selective Bond Cleavage of Alkynes: Diverse Synthesis of Isoxazoles^†
  作者：Jianan Liu、Kaijing Zhou、Shaobo Sun、Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202300431

  日期：2023.12

  An unprecedented copper nitrate-mediated bond cleavage of alkynes was developed for the modular synthesis of isoxazoles, where either C—S bond or C≡C triple bond was cleaved selectively. Substituents attached to the C≡C triple bonds could differentiate the chemical bonds cleavage and reaction pathways disparately. Various transformations of products illustrate promising applications of the given protocols

  一种前所未有的硝酸铜介导的炔烃键断裂被开发用于异恶唑的模块化合成，其中CS键或C=C三键被选择性断裂。连接到 C=C 三键上的取代基可以不同地区分化学键断裂和反应途径。产品的各种转变说明了给定协议的有前景的应用。
• <i>In situ</i> generation of nitrile oxides from copper carbene and <i>tert</i>-butyl nitrite: synthesis of fully substituted isoxazoles
  作者：Rongxiang Chen、Abosede Adejoke Ogunlana、Shangwen Fang、Wenhao Long、Hongmei Sun、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c8ob01067f

  日期：——

  Herein, we present a novel [3 + 2] cycloaddition reaction of β-keto esters with nitrile oxides, which were generated in situ from copper carbene and tert-butyl nitrite. This three-component reaction provides new methodology for the direct synthesis of fully substituted isoxazole derivatives, featuring mild reaction conditions, readily accessible starting materials and simple operation. The experimental

  在这里，我们提出了一种新的β-酮酯与腈氧化物的[3 + 2]环加成反应，该腈氧化物是由卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成的。这种三组分反应为温和的反应条件，容易获得的起始原料和简单的操作提供了直接合成完全取代的异恶唑衍生物的新方法。实验研究和DFT计算表明，该反应从关键中间体腈氧化物的生成开始，然后是β-酮酸酯的[3 + 2]环加成反应，从而生成最终的异恶唑产物。