佐帕司通杂质 | 884305-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 佐帕司通杂质
• 中文别名: 齐拉西酮杂质
• 英文名称: 6-chloro-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl) indolin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-(2-chlorohydroxylethyl)-6-chlorooxindole；5-(1-Hydroxy-2-chloroethyl)-6-chloro-1H-indole-2(3H)-one；6-chloro-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 884305-06-0
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 246.093
• InChiKey: FUMREGYTKNNZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >198°C (dec.)
• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（微溶，超声处理），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  佐帕司通杂质 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 反应 16.5h， 生成 6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ziprasidone

  摘要：

  一种制备齐拉西酮的方法以及在其制备中有用的新型中间体。该方法包括将化合物(III)还原为化合物(V)，然后将其还原为化合物(II)。然后将其与化合物(IV)反应，得到所需的化合物。

  公开号：

  US20070117810A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 佐帕司通杂质
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸齐拉西酮中的杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸齐拉西酮中的杂质，具有式1所示的结构。本发明基于盐酸齐拉西酮制备过程中会出现反应不完全，会带入杂质并传递到最终产品中，进而得到了具有特定结构的杂质，并且提供了相应的杂质的制备步骤，从而为盐酸齐拉西酮的制备提供了相应的技术支持。本发明提供的合成方法，过程简单，可控性强，条件温和，可用于盐酸齐拉西酮工艺研发、生产等质量标准建立、质量控制环节，为盐酸齐拉西酮用药安全性提供技术支持。本发明可以用于盐酸齐拉西酮合成中杂质的定性及定量分析等质量研究，从而有助于提高盐酸齐拉西酮的质量，并为降低盐酸齐拉西酮的用药风险提供重要的指导意义。

  公开号：

  CN112778298B

文献信息

• [EN] A SHORT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZIPRASIDONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ COURT POUR LA PRÉPARATION DE ZIPRASIDONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2012020424A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A process for the preparation of oxindole derivative (Ziprasidone hydrochloride) of formula (I) comprising reacting compound of formula (II) with metal or metal compound mineral acid to give compound of formula (III) in a single step which is converted into compound of formula IV which is a key intermediate for the preparation of compound of compound of formula (I).

  一种制备氧化吲哚衍生物（盐酸齐拉西酮）的方法，包括将式（II）的化合物与金属或金属化合物矿酸反应，以一步得到式（III）的化合物，该化合物转化为式IV的化合物，后者是制备式（I）的化合物的关键中间体。
• Ziprasidone process
  申请人：Venkataraman Sundaram

  公开号：US20060089502A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A process for preparing ziprasidone having low levels of keto ziprasidone and hydroxy ziprasidone impurities.

  制备低水平酮基Ziprasidone和羟基Ziprasidone杂质的过程。
• Improved Process for the Preparation of 6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole
  作者：Durgesh V. Nadkarni、James F. Hallissey

  DOI：10.1021/op800105j

  日期：2008.11.21

  The current process for ziprasidone involves preparation and isolation of the key intermediate 6-chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole. An improved process for the synthesis of this intermediate is reported here. The new process involves use of a novel Lewis acid-mediated selective deoxygenation of the precursor ketone with tetramethyldisiloxane. The new method affords the desired compound in a one-pot process obviating the need for isolation of the potentially hazardous precursor ketone. This process was successfully scaled up to multikilo scale.
• A process for the preparation of ziprasidone
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1787990B1

  公开（公告）日：2009-10-28
• US7608711B2
  申请人：——

  公开号：US7608711B2

  公开（公告）日：2009-10-27