3-hydroperoxy-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-hydroperoxy-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-hydroperoxy-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: DYVOLARCOHMROV-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 3-hydroperoxy-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(5RS,6RS)-5-isobutyl-6-(prop-1-en-2-yl)spiro[1,2,4-trioxacyclohexane-3,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  A Family of New 1,2,4-Trioxanes by Photooxygenation of Allylic Alcohols in Sensitizer-Doped Polymers and Secondary Reactions

  摘要：

  II型光氧化（单重态氧）被描述为一种合成上有用的方法，用于通过感光剂吸附或共价掺杂感光剂的聚合物（宏观或纳米尺寸）容器合成烯丙基过氧化氢和端过氧化物。这些技术相比于溶液相光化学的优点在于可以促进产物的分离和纯化，并提高反应活性。通过II型光氧化生成的产物已被用于合成众多具有共同1,2,4-三氧烯核心的多环过氧化物，这在天然抗疟药青蒿素中得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872103
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-hepten-4-ol 在 polystyrene-divinylbenzene copolymer 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 反应 60.0h， 生成 3-hydroperoxy-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol 、 3-hydroperoxy-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  将单线态氧加到手性烯丙基醇中，然后用β-萘醛进行过氧缩醛化：非对映体纯的3-β-萘基取代的1,2,4-三恶烷的合成

  摘要：

  一系列八个β萘基取代的1,2,4-三恶烷的合成图3a - ħ通过烯丙基醇的单重态氧烯反应的序列1A - ħ和烯丙基氢过氧化物的路易斯酸催化peroxyacetalization 2A - ħ与β报道了萘醛。烯类反应是通过在染料交联的聚苯乙烯珠粒中进行固态光氧合而进行的，并生成非对映异构氢过氧化物2的混合物。三氟化硼催化peroxyacetalization导致形成3，以及1,2,4-三氧杂环己烷4和5通过酸催化的β-氢过氧醇裂解形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.093

文献信息

• Novel spiroanellated 1,2,4-trioxanes with high in vitro antimalarial activities
  作者：Axel G. Griesbeck、Tamer T. El-Idreesy、Lars-Oliver Höinck、Johann Lex、Reto Brun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.043

  日期：2005.2

  A remarkable increase in antimalarial in vitro activity was achieved by integration of spiroadamantane motifs in 6-alkylidene 1,2,4-trioxanes 3a-h via diastereoselective photo oxygenation of allylic alcohols and subsequent BF3-catalyzed peroxyacetalization with adamantanone to give the active compounds 3e-h. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.