ethyl 2-oxo-6-phenyl-4-(1-phenyl-9H-β-carbolin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 2-oxo-6-phenyl-4-(1-phenyl-9H-β-carbolin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-6-phenyl-4-(1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₃
• 分子量: 488.546
• InChiKey: UCTWCFQWJCHLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-6-phenyl-4-(1-phenyl-9H-β-carbolin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应方便地合成1-芳基9 H -β-咔啉-3-甲醛并将其转化为二氢嘧啶酮衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.073

文献信息

• Convenient synthesis of 1-aryl-9H-β-carboline-3-carbaldehydes and their transformation into dihydropyrimidinone derivatives by Biginelli reaction
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.073

  日期：2014.9

  In the present work, a practical synthesis of 1-aryl-β-carboline-3-carbaldehydes as versatile building blocks and their application in Biginelli reaction is reported. The starting material of the four-step synthesis is racemic tryptophan methyl ester. The procedure involves a Pictet–Spengler cyclization, a dehydrogenation, an ester reduction, and an alcohol oxidation step. The β-carboline-3-carbaldehydes

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。