(1-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 6-deoxy-6-[4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-galactopyranose；[1-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]triazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: YDUQNNNVLHDCDZ-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-6-((4-(((2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂锌螯合化合物的合成及生物学评价†

  摘要：

  已经进行了包括具有不同锌亲和力的螯合部分的金属-β-内酰胺酶抑制剂的合成，以及部分受细菌肽序列启发的肽的合成。锌螯合剂的强度使用下列螯合剂来改变，这些螯合剂按结合亲和力的升序排列：二聚烯丙基胺（DPA，三齿），二聚烯丙基-1,2,3-三唑基甲胺（DPTA，四齿）二聚烯丙基乙二胺（DPED，四齿）和三吡啶基乙二胺（TPED，五齿）。选择的肽主要基于细菌肽聚糖前体的C末端的已知序列。对具有NDM-1或VIM-2金属-β-内酰胺酶的临床细菌分离株的生物学评估表明，锌螯合剂的强度与美罗培南活性的恢复之间存在明确的关系。然而，

  DOI：

  10.1039/c8md00578h
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 、 2-丙炔-1-醇 生成 (1-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂锌螯合化合物的合成及生物学评价†

  摘要：

  已经进行了包括具有不同锌亲和力的螯合部分的金属-β-内酰胺酶抑制剂的合成，以及部分受细菌肽序列启发的肽的合成。锌螯合剂的强度使用下列螯合剂来改变，这些螯合剂按结合亲和力的升序排列：二聚烯丙基胺（DPA，三齿），二聚烯丙基-1,2,3-三唑基甲胺（DPTA，四齿）二聚烯丙基乙二胺（DPED，四齿）和三吡啶基乙二胺（TPED，五齿）。选择的肽主要基于细菌肽聚糖前体的C末端的已知序列。对具有NDM-1或VIM-2金属-β-内酰胺酶的临床细菌分离株的生物学评估表明，锌螯合剂的强度与美罗培南活性的恢复之间存在明确的关系。然而，

  DOI：

  10.1039/c8md00578h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• Novel magnesium and zinc porphyrazines containing galactose moieties: Synthesis via click reaction and characterization
  作者：Yasemin Baygu、Burak Yıldız、Nilgün Kabay、Yaşar Gök

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.07.001

  日期：2016.9

  multi-step reaction sequence via Click procedures. The other reaction was between 5-azidomethyl-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4′,5′-d]pyran and (2Z)-2,3-bis(prop-2-yl-1-yl-thio)but-2-enedinitrile. A very soluble galactose linked magnesium porphyrazine derivative in common polar solvents and water was achieved by the deprotected isopropylidene groups in TFA and water media. It is

  摘要 本研究通过 2,3-双[1-(2,2,7,7-四甲基四氢-双[1,3]二恶唑[4, 5-b;4',5'-d]pyran-5,methyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethylsulfanyl]-but 2-eneditrile。这种取代的二氰基化合物是通过两种不同的途径制备的。一种从顺式-1,2-二氰基-1,2-亚乙基二硫醇二钠开始，[1-(2, 2, 7,7-四甲基四氢双[1,3]二氧代[4,5-b;4',5'- d]pyran-5-yl-methyl)-1 H -[1,2,3]trizozo-1-4-yl]甲醇并通过点击程序以多步反应序列结束。另一个反应是在 5-叠氮甲基-2,2,7,7-四甲基四氢-双[1,3]二氧代[4,5-b;4',5'-d]吡喃和（2Z）-2,3之间-双(prop-2-yl-1-yl-thio)but-2-eneditrile。通过在
• Dipolar cycloaddition reactions on a soluble polymer-supported dipolarophile: Synthesis of sugar-derived triazoles
  作者：Martin Moore、Peter Norris

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01472-5

  日期：1998.9

  An organic-soluble polymer-supported alkyne has been employed as a dipolarophile in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with azides. Several carbohydrate-derived azides react to form mixtures of regioisomeric triazoles in good to high yields, and the thus formed heterocycles are freed from the polymer under mild conditions using NaBH4 in ethanol.

  在与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应中，已将有机可溶性聚合物负载的炔烃用作亲偶极子。几种碳水化合物衍生的叠氮化物以良好至高产率反应形成区域异构三唑的混合物，并且在乙醇中使用NaBH 4在温和条件下将如此形成的杂环从聚合物中分离出来。
• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US10961223B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明提供了用于治疗和/或预防人类或非人类哺乳动物细菌感染的方法的化合物，所述方法包括将所述化合物与β-内酰胺类抗生素（同时、分别或依次）联合给药，其中所述化合物具有通式I： (I) (其中：Q 是对 Zn2+ 离子有选择性的亲脂性锌螯合基团，它包括至少一个，最好是两个或更多 （例如 2、3 或 4 个）任选取代的不饱和杂环，例如5或6元杂环（此类环最好包括至少一个选自N、S和O的杂原子，最好是N）；其中任选取代基可选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个 L（可以相同或不同）是共价键或连接体；每个 W（可以相同或不同）是非肽亲水基团，包括一个或多个羟基；以及 x 是 1 至 3 的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或原药。
• ZINC CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3497095B1

  公开（公告）日：2021-07-14