ethyl 4-amino-3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzoate；ethyl 4-amino-3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KBVHIMZTUVHKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 ethyl 3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enediynes带有聚氟芳基亚砜作为新型抗增殖剂，具有微管和DNA双重靶向性

  摘要：

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以76%的产率得到ethyl 4-amino-3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应是4-Oxo-1,4-Dihydrocinnoline衍生物的直接合成后修饰的简便策略

  摘要：

  通过一系列的炔丙基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将4-Oxo-1,4-二氢cinnoline衍生物作为有希望的蛋白酪氨酸磷酸酶1？抑制剂进行合成后修饰。在各种碱的存在下，通过炔丙基溴对4-氧-1，4-二氢cinnolines的炔丙基化在cinnolinone N-1原子上进行区域选择性。与[（IMes）CuCl]，[[IMes）Cu（Br，I）]相比，在N-炔丙基肉桂酮和苄基叠氮化物的环加成反应中，发现铜（I）N-杂环卡宾络合物[（IMes）Cu（Br，I）]的最高催化活性。 （IPr）Cu（Cl，Br，I）]和CuI。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02750-0

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• Enediynes bearing polyfluoroaryl sulfoxide as new antiproliferative agents with dual targeting of microtubules and DNA
  作者：Cyril Borie、Shovan Mondal、Tanzeel Arif、Manon Briand、Hugo Lingua、Frédéric Dumur、Didier Gigmes、Pierre Stocker、Bernadette Barbarat、Viviane Robert、Cendrine Nicoletti、Daniel Olive、Marc Maresca、Malek Nechab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.030

  日期：2018.3

  A novel series of enediynes possessing pentafluorophenylsulfoxide have been developed. The innovative compounds possess antiproliferative activity against a broad panel of human cancer cells originating from breast, blood, lung, kidney, colon, prostate, pancreas or skin with IC50 ranging from 0.6 to 3.4 μM. The antiproliferative activity of enediynes in darkness is associated to their ability to compromise

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。
• N-Propargylation and Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition as a Convenient Strategy for Directed Post-Synthetic Modification of 4-Oxo-1,4-Dihydrocinnoline Derivatives
  作者：Vladimir N. Mikhaylov、Artem O. Pavlov、Yaroslav V. Ogorodnov、Dar’ya V. Spiridonova、Viktor N. Sorokoumov、Irina A. Balova

  DOI：10.1007/s10593-020-02750-0

  日期：2020.7

  propargylation and copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions. The propargylation of 4-oxo- 1,4-dihydrocinnolines with propargyl bromide in the presence of various bases proceeded regioselectively at the cinnolinone N-1 atom. In the cycloaddition reaction of N-propargylcinnolinones and benzyl azide, the highest catalytic activity of copper(I) N-heterocyclic carbene complex [(IMes)Cu(Br,I)] was observed

  通过一系列的炔丙基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将4-Oxo-1,4-二氢cinnoline衍生物作为有希望的蛋白酪氨酸磷酸酶1？抑制剂进行合成后修饰。在各种碱的存在下，通过炔丙基溴对4-氧-1，4-二氢cinnolines的炔丙基化在cinnolinone N-1原子上进行区域选择性。与[（IMes）CuCl]，[[IMes）Cu（Br，I）]相比，在N-炔丙基肉桂酮和苄基叠氮化物的环加成反应中，发现铜（I）N-杂环卡宾络合物[（IMes）Cu（Br，I）]的最高催化活性。 （IPr）Cu（Cl，Br，I）]和CuI。