prop-2-yn-1-yl cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Prop-2-ynyl cyclopropanecarboxylate；prop-2-ynyl cyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: WUINIVMRNNQDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cyclopropanecarboxylate 、 苯甲醛 在 ((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-((morpholin-4-yl)-methyl)cyclopropyl)diphenylmethanol 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 以91%的产率得到(S)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-yn-1-yl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙基氨基醇基锌催化剂催化炔基酯和醚对醛的对映选择性加成

  摘要：

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690264
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以87%的产率得到prop-2-yn-1-yl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙基氨基醇基锌催化剂催化炔基酯和醚对醛的对映选择性加成

  摘要：

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690264

文献信息

• [EN] 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXYALKYLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002943A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), wherein A1, A2 and A3 are each independently of the others a bond or a C1-C6alkylene bridge; A4 is a C1-C6alkylene bridge; Di s CH or N; W is, for example, O, NR7 or S; T is, for example, a bond, O, NH or NR7; Q is O, NR7, S, SO or SO2; Y is O, NR7, S, SO, or SO2; X1 and X2 are each independently of the other fluorine, chlorine or bromine; R1, R2 and R3 ar, for example, H, halogen, CN, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylcarbonyl or C2-C6alkenyl; R4 is, for example, H, halogen, CN, nitro or C1-C6alkyl; R5 and R6 are, for example, H, CN, OH, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6 haloalky, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R7 is H, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyalkyl or C1-C6alkylcarbonyl; k, when D is nitrogen, is 1, 2 or 3; or, when D is CH, is 1, 2, 3 or 4; and m is 1 or 2; and, where applicable, their possible E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form, a process for the preparation of those compounds and their use, pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds or an agrochemically acceptable salt thereof, a process for the preparation of those compositions and their use, plant propagation material treated with those compositions, and a method of controlling pests.

  化学式为（I）的化合物，其中A1、A2和A3各自独立地为键或C1-C6烷基桥；A4为C1-C6烷基桥；Di为CH或N；W为例如O、NR7或S；T为例如键、O、NH或NR7；Q为O、NR7、S、SO或SO2；Y为O、NR7、S、SO或SO2；X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；R1、R2和R3例如为H、卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基或C2-C6烯基；R4例如为H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R5和R6例如为H、CN、OH、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基；R7为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C1-C6烷基羰基；当D为氮时，k为1、2或3；或当D为CH时，k为1、2、3或4；m为1或2；适用时，它们的可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，均为自由形式或盐形式，制备这些化合物的方法及其用途，所述活性成分被选自这些化合物或其农药学上可接受的盐的杀虫剂组合物，制备这些组合物的方法及其用途，用这些组合物处理的植物繁殖材料，以及控制害虫的方法。
• 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1517881A1

  公开（公告）日：2005-03-30
• Enantioselective Addition of Alkynyl Esters and Ethers to Aldehydes Catalyzed by a Cyclopropyl Amino Alcohol Based Zinc Catalyst
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Shuoning Li、Sijie Ma、Patrick J. Walsh、Qinghua Bian、Fengqi Li、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690264

  日期：2020.1

  A novel and highly enantioselective synthesis of hydroxyalkynyl esters and ethers through the asymmetric addition of alkynyl esters or ethers to aldehydes promoted by a cyclopropyl amino alcohol based zinc catalyst has been developed. The method afforded a library of new enantioenriched hydroxyalkynol esters and ethers (up to 93% yield; 95% ee), and it was compatible with a broad range of functional

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。