1-[4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-(4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone；1-[1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-5-pyrimidinyl]ethanone；1-[4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone；5-aceto-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；1-[4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: CSAFSEHLAPBWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-1-ethanone 在 哌啶 、 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-{2-hydrazino-6-methyl-5-[1-(3,4,6-triamino-5H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-ylidene)ethyl]-3,4-dihydropyrimidin-4-yl}phenol
  参考文献：
  名称：

  有效获取一些新的嘧啶衍生物及其抗菌评价

  摘要：

  1-[4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基]乙酮( 1 )用作杂环合成的前体。化合物1与一氯乙酸和苯甲醛缩合得到噻唑并嘧啶2，其继而与丙二腈二聚体进行环化，得到丙二腈衍生物3。此外，化合物1与苯甲醛在碱性条件下反应生成查耳酮4。查耳酮4可作为进一步制备杂环化合物的关键中间体。此外，化合物1与丙二腈二聚体和/或氯乙酸乙酯反应，分别得到嘧啶8和9。用氯乙酸乙酯将化合物8烷基化得到S-烷基化产物10，将其用水合肼处理得到肼衍生物11。化合物10的替代合成通过化合物9与丙二腈二聚体的反应进行。研究了合成化合物的生物活性。化合物1，4，5，和8记录了对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的高活性。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4350
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 反应 3.0h， 以67%的产率得到1-[4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thiones via Solvent-Free, Solution-Phase and Solid-Phase Biginelli Procedures

  摘要：

  在使用或不使用催化剂的情况下，通过无溶剂 Biginelli 缩合反应获得了属于 5-酰基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮家族的化合物。一种前所未有的固相程序涉及聚合物支撑的醛，该程序允许从相应芳基酯的粗二酮开始，制备一系列 5-芳酰基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217373

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thiones via Solvent-Free, Solution-Phase and Solid-Phase Biginelli Procedures
  作者：Roman Lopez、Horacio Comas、David-Alexandre Buisson、Romain Najman、Frank Kozielski、Bernard Rousseau

  DOI：10.1055/s-0029-1217373

  日期：2009.7

  Compounds belonging to the 5-acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thione family were obtained using a solvent-free Biginelli condensation with or without the use of a catalyst. An unprecedented solid-phase procedure involving a polymer-supported aldehyde allowed the preparation of a series of 5-aroyl derivatives starting with crude diketones obtained from their corresponding aryl esters.

  在使用或不使用催化剂的情况下，通过无溶剂 Biginelli 缩合反应获得了属于 5-酰基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮家族的化合物。一种前所未有的固相程序涉及聚合物支撑的醛，该程序允许从相应芳基酯的粗二酮开始，制备一系列 5-芳酰基衍生物。
• Novel Dihydropyrimidine Derivatives And Their Use As Anti-Cancer Agents
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20080145453A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns molecules of formula (I), drugs containing same and their use as anti-cancer agents.

  本发明涉及公式(I)的分子，含有该分子的药物以及它们作为抗癌剂的使用。