N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide
• 英文别名: (2E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyprop-2-enamide；N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: DBYFNZJHXGNAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[2-(diethylamino)acetamido]-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-5-噻唑甲酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  一系列新的2-氨基-5-噻唑甲酰胺衍生物已被设计和合成。通过体外标准 MTT 测定评估所有化合物对人白血病癌症 HL 60 和 K562 细胞系的抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出中等的细胞毒性效力。构效关系表明 2-amino-5-thiazolecarboxamide 侧链中的哌嗪部分与细胞毒性的增加有关。

  DOI：

  10.3184/174751911x13099483874341
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酰氯 、 2-氯-6-甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法和用途，属于药物化学技术领域。该类具有通式I结构特征的酪氨酸激酶抑制剂或其药学上可接受的盐或立体异构体，可以有效抑制酪氨酸激酶的活性。对DDR1、DDR2、Abl、Src、Btk和Kit等激酶同时具有抑制作用，其半数抑制浓度与阳性对照物达沙替尼相比，或优于阳性对照物，或至少于阳性对照物相当，特别是化合物8j，其对DDR1、DDR2、Src、Btk和Kit五种酪氨酸激酶，对K562细胞的半数抑制浓度均小于阳性对照物，具有很好的酶抑制活性与细胞活性，有较大的应用前景。

  公开号：

  CN106749223B

文献信息

• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF N-(2-CHLORO-6-METHY]PHENVN-2-[F6-[4-(2-HVDROXVETHVL)-L- PIPERAZINVIL-2-METHVL-4-PVRIMIDINVLLAMINOL-5-THIAZOLECARBOXAMIDE AND THEIR PROCESS THEREOF<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE N-(2-CHLORO-6-MÉTHYLPHÉNYL)-2-[[6-[4-(2-HYDROXYÉTHYL)-1-PIPÉRAZINYL]-2-MÉTHYL-4-PYRIMIDINYL]AMINO]-5-THIAZOLECARBOXAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017002131A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to crystalline 1,2-Propanediol solvate of N-(2-chloro-6- methylphenyl)-2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)-l-piperazinyl]-2-methyl-4-pyrimidinyl]ainino]-5- thiazolecarboxamide compound of formula- lb, its process for the preparation and its use in the preparation of anhydrous crystalline form (N-6) and monohydrate of N-(2-chloro-6- methy lphenyl)-2- [ [6- [4-(2 -hydroxy ethyl)- 1 -piperazinyl] -2-methyl-4-pyrimidinyl]amino] -5 - thiazolecarboxamide. [formula] 1,2-Propanediol solvate Formula- lb

  本发明涉及公式lb的N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-[[6-[4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基]-2-甲基-4-嘧啶基]氨基]-5-噻唑羧酰胺化合物的结晶1,2-丙二醇溶剂化物，其制备过程及其用于制备无水结晶形式（N-6）和N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-[[6-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-2-甲基-4-嘧啶基]氨基]-5-噻唑羧酰胺的单一水合物。[公式] 1,2-丙二醇溶剂化物公式lb。
• 一种抗癌药物达沙替尼的中间体的制备方法
  申请人：山东恒辰生物科技有限公司

  公开号：CN106008392B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种抗癌药物达沙替尼的中间体的制备方法，该方法包括：将N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)‑3‑乙氧基丙烯酰胺与溴化亚铜和1‑丁基‑3‑甲基咪唑四氟硼酸盐搅拌混合；然后将硫脲加入到上述混合所得的混合物中接触反应得到达沙替尼中间体2‑氨基‑N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)噻唑‑5‑甲酰胺。本发明的制备达沙替尼方法步骤简单、条件温和并且收率高，同时，反应时间也大大缩短。
• PROCESS FOR PREPARING 2-AMINOTHIAZOLE-5-AROMATIC CARBOXAMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Bang-Chi

  公开号：US20090149650A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to processes for preparing compounds having the formula, and crystalline forms thereof, wherein Ar is aryl or heteroaryl, L is an optional alkylene linker, and R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the specification herein, which compounds are useful as kinase inhibitors, in particular, inhibitors of protein tyrosine kinase and p38 kinase.

  本发明涉及制备具有以下公式及其结晶形式的化合物的方法，其中Ar是芳基或杂环芳基，L是可选的烷基链，R2、R3、R4和R5如本说明书中所定义的，这些化合物可用作激酶抑制剂，特别是蛋白酪氨酸激酶和p38激酶的抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-AMINOTHIAZOLE-5-AROMATIC CARBOXAMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CARBOXAMIDES 2-AMINOTHIAZOLE-5-AROMATIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005077945A2

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention relates to processes for preparing compounds having the formula (I) and crystalline forms thereof, wherein Ar is aryl or heteroaryl, L is an optional alkylene linker, and R2, R3, R4, and R5, are as defined in the specification herein, which compounds are useful as kinase inhibitors, in particular, inhibitors of protein tyrosine kinase and p38 kinase.

  本发明涉及制备具有公式（I）和其晶体形式的化合物的过程，其中Ar是芳基或杂环芳基，L是可选的烷基连接物，而R2、R3、R4和R5如本说明书所定义，这些化合物可用作激酶抑制剂，特别是蛋白酪氨酸激酶和p38激酶的抑制剂。