4-Phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno<1,2-d>pyrimidin-2(3H)-thion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-Phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno<1,2-d>pyrimidin-2(3H)-thion
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2(5H)-thione；4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione；4-Phenyl-4,5-dihydro-1h-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(3h)-thione；4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: RHQNSFRFFVCDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 4-Phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno<1,2-d>pyrimidin-2(3H)-thion 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aryl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidines by Biginelli condensation and their antibacterial activities

  摘要：

  通过Biginelli的一锅多组分缩合，开发了一种简单高效的方法来合成4-芳基-1,3,4,5-四氢-2H-茚并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮系列通过微波辐射进行反应。然后，这些硫酮被转化为其S-烷基化/芳烷基化衍生物。通过分析和光谱数据对制备的杂环产物进行结构确认，并评估其抗菌活性。结果表明，这种骨骼框架表现出显着的抗菌功效。化合物 2-(乙硫基)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-茚并[1,2-d]嘧啶 4b 对所有使用的七种临床分离株均显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0088-1
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.3 g的产率得到4-Phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno<1,2-d>pyrimidin-2(3H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Spezielle Reaktionen von ?,?-unges�ttigten Ketonen, 1. Mitt.: �ber die Dimerisierung von 2-Benzyliden-1-indanon in Gegenwart starker Basen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810262

文献信息

• FeCl3∙6H2O/TMSBr-Catalyzed Rapid Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinethiones under Microwave Irradiation
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Jingwei Zhao、Jun Huang、Honglian Li、Lin Li

  DOI：10.3390/molecules22091503

  日期：——

  dihydropyrimidinethiones through FeCl3∙6H2O/TMSBr-catalyzed three-component cyclocondensation under microwave irradiation. This approach features high yields, broad substrate scope, short reaction time, mild reaction conditions, operational simplicity and easy work-up, thus affording a versatile method for the synthesis of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidinethiones.

  已开发出一种高效实用的方案，通过 FeCl3∙6H2O/TMSBr 催化的微波辐射下的三组分环缩合反应合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮。该方法具有产率高、底物范围广、反应时间短、反应条件温和、操作简单、易于后处理等特点，为合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮提供了一种通用的方法。
• WENDELIN, WINFRIED;SCHERMANZ, KARL;BREITMAIER, EBERHARD, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 3, 355-365
  作者：WENDELIN, WINFRIED、SCHERMANZ, KARL、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Spezielle Reaktionen von ?,?-unges�ttigten Ketonen, 1. Mitt.: �ber die Dimerisierung von 2-Benzyliden-1-indanon in Gegenwart starker Basen
  作者：Winfried Wendelin、Karl Schermanz、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1007/bf00810262

  日期：1988.3
• Synthesis of 4-aryl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidines by Biginelli condensation and their antibacterial activities
  作者：RAMANDEEP KAUR、MONIKA BANSAL、BALBIR KAUR、TULIKA MISHRA、ARUNA BHATIA

  DOI：10.1007/s12039-011-0088-1

  日期：2011.7

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of series of 4-aryl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2-thiones through Biginelli’s one-pot multicomponent condensation reaction via microwave irradiations. Then, these thiones were converted to their S-alkylated/aralkylated derivatives. The prepared heterocyclic products were structurally confirmed by analytical and spectral data and evaluated for their antibacterial activities. The results showed that this skeletal framework exhibited marked potency as antibacterial agents. The compound 2-(Ethylthio)-4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidines 4b have shown antibacterial activity towards all the seven clinical isolates used.

  通过Biginelli的一锅多组分缩合，开发了一种简单高效的方法来合成4-芳基-1,3,4,5-四氢-2H-茚并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮系列通过微波辐射进行反应。然后，这些硫酮被转化为其S-烷基化/芳烷基化衍生物。通过分析和光谱数据对制备的杂环产物进行结构确认，并评估其抗菌活性。结果表明，这种骨骼框架表现出显着的抗菌功效。化合物 2-(乙硫基)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-茚并[1,2-d]嘧啶 4b 对所有使用的七种临床分离株均显示出抗菌活性。