ethyl 4-(trifluoromethyl)-hexahydro-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(trifluoromethyl)-hexahydro-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-4-(trifluoromethyl)-1,3-diazinane-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 378.372
• InChiKey: KKUWJBBNWBUYSH-MISXGVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 preyssler acid(H₁₄NaP₅W₂₉MoO₁₁₀) encapsulated in silica framework 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到ethyl 4-(trifluoromethyl)-hexahydro-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preyssler 杂多酸封装在二氧化硅框架中，用于在无溶剂条件下有效制备氟化六氢嘧啶衍生物

  摘要：

  使用包封在二氧化硅骨架中的 Preyssler 杂多酸 H14NaP5W29MoO110 作为催化剂在无溶剂条件下合成了一系列三氟甲基化六氢嘧啶。该合成在无溶剂条件下需要较短的反应时间（1.5 小时）和 80 °C，以获得良好至极好的 18 种六氢嘧啶衍生物的产率。Preyssler 催化剂嵌入在二氧化硅基质中，与本体或负载在二氧化硅上不同，它不溶于极性介质，如丙酮、乙醇或甲醇，这使得在不影响催化活性的情况下可以轻松去除反应产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340845

文献信息

• New Vanadium Keggin Heteropolyacids Encapsulated in a Silica Framework: Recyclable Catalysts for the Synthesis of Highly Substituted Hexahydropyrimidines Under Suitable Conditions
  作者：Valeria Palermo、Ángel Sathicq、Thierry Constantieux、Jean Rodríguez、Patricia Vázquez、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1007/s10562-015-1498-3

  日期：2015.4

  catalysts were determined by potentiometric titration with n-butylamine. A series of highly substituted hexahydropyrimidines were synthesized using these new materials, encapsulated in a silica framework, as catalyst in solvent-free conditions. This methodology requires short reaction time (1.5 h), a temperature of 80 °C in solvent free-conditions to obtain good to excellent yields of trifluoromethyl-hexahydropyrimidine

  在使用原硅酸四乙酯（PMo11VSiO21、PMo11VSiO22、PMo11VSiO23和PMo11VSiO24）的酸性介质中，通过溶胶-凝胶技术合成二氧化硅的过程中，基于直接掺入钒Keggin杂多酸（PMo11V）结构的固体酸催化剂被制备和表征通过 31P-NMR、FT-IR、XRD 和结构特性 (SBET)。催化剂的酸性特性通过用正丁胺进行电位滴定来确定。使用这些封装在二氧化硅骨架中的新材料作为无溶剂条件下的催化剂合成了一系列高度取代的六氢嘧啶。这种方法需要很短的反应时间（1.5 小时），在无溶剂条件下的温度为 80 °C，以获得良好至极好的三氟甲基六氢嘧啶衍生物收率。
• Green synthesis and antimicrobial evaluation of some new trifluoromethyl-substituted hexahydropyrimidines by grinding
  作者：Hussein F. Zohdi、Nora M. Rateb、Sherif M. Elnagdy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.036

  日期：2011.11

  A series of trifluoromethyl-substituted hexahydropyrimidine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields via one-pot three-component reaction of aromatic aldehydes, ethyl trifluoroacetoacetate and thiourea(urea) in presence of p-toluenesulfonic acid under solvent-free conditions at room temperature by grinding. The present method does not involve any hazardous organic solvent and has proven to be simple, efficient, environmentally benign and cost-effective compared with the classical synthetic methods.These compounds were screened for their antibacterial activities against Escherichia coli and Bacillus thuringiensis and found to exhibit remarkably better antibacterial activities than the control drug. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.