1-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-Phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: FYDJNXVKFUNAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 庚-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 正戊醛 、 苯乙炔 在 silica-xerogel-supported indium(III) composite (In/SiO₂) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到1-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  共价固定的铟（III）复合物（In / SiO 2）作为高效的可重复使用的催化剂，用于无溶剂条件下醛，炔烃和胺的A 3偶联

  摘要：

  我们描述了二氧化硅-干凝胶负载的铟（III）复合材料（In / SiO 2）的合成和应用。使用X射线光电子能谱，首次可以确定铟是通过共价InOSi键与二氧化硅键合的。N 2吸附/解吸等温线表明，In / SiO 2复合材料具有直径为1-4 nm的孔，因此可以用作非均相催化剂。因此，将该复合物用作A 3中的催化剂。与几种醛，胺和乙炔的偶合反应，导致在无溶剂条件下使用常规加热和微波辐射（MW）以良好或优异的产率形成炔丙基胺。在两种条件下均评估了可回收性，四个循环后未观察到产率的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.01.021

文献信息

• [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes As Unusual Catalysts for A³-Coupling Reactions
  作者：Michael Trose、Monica Dell’Acqua、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo500981r

  日期：2014.8.15

  Two original macrocyclic silver(I)(pyridine-containing ligand) complexes [Ag(I)(Pc-L)] were synthesized and characterized. Their ability to catalyze the coupling among aldehydes, terminal alkynes and amines (A3-coupling) was demonstrated. The reaction could be performed under conventional as well as dielectric heating. The catalysts were effective in both cases, but dielectric heating allowed a lower

  合成并表征了两种原始的大环银（I）（含吡啶的配体）配合物[Ag（I）（Pc-L）]。证明了它们催化醛，末端炔烃和胺之间的偶联的能力（A 3偶联）。该反应可以在常规加热以及介电加热下进行。催化剂在两种情况下均有效，但是介电加热可在较短的反应时间内降低催化剂的负载量并降低反应伙伴之间的比例。反应范围很广，包括芳基/烷基醛，芳基/烷基乙炔和脂肪族仲胺。已经制备了一些前所未有的炔丙基胺。还使用更具挑战性的偶合伙伴（如苯胺和酮）对新的催化体系进行了测试。
• A multifunctional use of bis(methylene)bis(5-bromo-2-hydroxyl salicyloylhydrazone): from metal sensing to ambient catalysis of A3 coupling reactions
  作者：Krisana Peewasan、Marcel P. Merkel、Olaf Fuhr、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/d0ra07687b

  日期：——

  3D-complexes of the ligand H6L = bis(methylene)bis(5-bromo-2-hydroxyl salicyloylhydrazone) not only show promising fluorescence sensing properties but are also effective A3 coupling reagents.

  配体H6L的3D复合物 = 双(亚甲基)双(5-溴-2-羟基水杨醛肼)不仅显示出有希望的荧光传感性能，而且还是有效的A3偶联试剂。
• Room-Temperature Cu(II) Radical-Triggered Alkyne C–H Activation
  作者：Jack Devonport、Lauren Sully、Athanassios K. Boudalis、Storm Hassell-Hart、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Alaa Abdul-Sada、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、John Spencer、Alfredo Vargas、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/jacsau.1c00310

  日期：2021.11.22

  CH2Cl2 solution populates 1′ and leads to the formation of a transient radical species. Theoretical studies support this notion and show that the radical initiates an alkyne C–H bond activation process via a four-membered ring (Cu(II)–O···H–Calkyne) intermediate. This unusual C–H activation method is applicable for the efficient synthesis of propargylamines, without additives, within 16 h, at low loadings

  由不对称三齿配体 (2-(((2-氨基环己基)亚氨基)甲基)-4,6 构建的二聚 Cu(II) 配合物 [Cu(II) 2 L 2 (μ 2 -Cl)Cl] ( 1 ) -二叔丁基苯酚）和弱配位阴离子已被合成并进行结构表征。在二氯甲烷溶液中， 1以单体[Cu(II)LCl] ( 1′ ) (85%)–二聚体( 1 ) (15%)平衡存在，循环伏安法 (CV) 和电子顺磁共振 (EPR) 研究表明结构稳定性和氧化还原保留。将苯乙炔添加到CH 2 Cl 2溶液中会填充1'并导致瞬态自由基物质的形成。理论研究支持这一观点，并表明自由基通过四元环（Cu(II)–O…H–C炔）中间体引发炔烃 C–H 键活化过程。这种不寻常的 C-H 活化方法适用于在 16 小时内、在低负载量和非配位溶剂中高效合成炔丙胺，无需添加剂，包括重要生物活性分子的后期功能化。催化后的单晶 X 射线衍射研究证实了框架的稳定性，
• Zn(OAc)2·2H2O: a versatile catalyst for the one-pot synthesis of propargylamines
  作者：Enugala Ramu、Ravi Varala、Nuvula Sreelatha、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.196

  日期：2007.10

  An inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)(2)center dot 2H(2)O is successfully evaluated for effective one-pot synthesis of propargylamines with moderate to excellent yields for most of the substrates screened, without the need of base, co-catalyst or additive in the presence of air. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.