7-phenyl-6-heptyn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-6-heptyn-3-one
• 英文别名: 7-phenylhept-6-yn-3-one；185309-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: IHEXYLSZVIABFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-6-heptyn-3-one 在 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(4E,6E)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔和丙烯醛的钯催化原子经济合成共轭二烯

  摘要：

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02767b
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 苯乙炔 在 bis(triphenylphosphine)iminium chloride 、 triruthenium dodecacarbonyl 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7-phenyl-6-heptyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌/卤化物催化体系，用于炔烃和不饱和羰基化合物之间的CC键形成反应

  摘要：

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700371

文献信息

• Iodotrimethylsilane-Promoted 1,4-Addition of Copper Acetylides to α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Magnus Eriksson、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/jo960393d

  日期：1997.1.1

  enones present as s-trans conformers to provide good yields of the silyl enol ethers of beta-acetylido carbonyl compounds. Typically good substrates are 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, alpha,beta-unsaturated aldehydes, and beta-alkoxy-alpha-enones. Copper acetylide reagents prepared from CuI and an alkynyllithium give considerably higher yields than those prepared from CuBr or CuCN. Iodotrimethylsilane

  在四氢呋喃中存在碘代三甲基硅烷（TMSI）和碘化锂的情况下，原本没有反应的乙炔化铜会加成以s-反式构象形式存在的烯酮，以提供高产率的β-乙酰基羰基化合物的甲硅烷基烯醇醚。通常，好的底物是2-环戊烯酮，2-环己烯酮，α，β-不饱和醛和β-烷氧基-α-烯酮。由CuI和炔基锂制得的乙炔铜试剂比由CuBr或CuCN制得的乙炔铜试剂的产率高得多。碘代三甲基硅烷是迄今为止最有效的硅烷，尽管在某些情况下三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有用的。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to unsaturated carbonyl compounds promoted by electron-rich ligands
  作者：Lei Zhou、Liang Chen、Rachid Skouta、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b805946m

  日期：——

  The efficient palladium-catalyzed conjugate addition of terminal alkynes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using electron-rich ligands, producing the corresponding γ,δ-alkynyl ketone and γ,δ-alkynyl esters in good yields.

  利用富电子配体，已经开发出了高效的钯催化端炔对α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好地得到了相应的γ,δ-炔基酮和γ,δ-炔基酯。
• Ruthenium/Halide Catalytic System for CC Bond Forming Reaction between Alkynes and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/adsc.200700371

  日期：2007.12.10

  with alkyl acrylates proceeds in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 and lithium iodide to give the corresponding conjugate dienes. These two different types of catalytic carbon-carbon bond forming reactions are controlled only by the nature of halide ions, either a chloride or an iodide, with other conditions being kept almost the same.

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。
• Direct synthesis of indenes <i>via</i> a rhodium-catalyzed multicomponent C_sp2–H annulation reaction
  作者：Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8ob02359j

  日期：——

  catalyzed by a rhodium(III) complex and conducted under very mild conditions, making the overall process atom and step-economical. DFT mechanistic studies were performed to explore the mechanism of this reaction system.

  本文报道了用于合成茚的高效，直接和多组分路线。该过程由铑（III）配合物催化，并在非常温和的条件下进行，从而使整个过程变得原子且经济。进行了DFT机理研究，以探索该反应系统的机理。
• The first palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to conjugated enones
  作者：Liang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b407936a

  日期：——

  The first palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to conjugated enones has been developed in water and in acetone, producing the corresponding gamma,delta-alkynyl ketones in high yields.

  在水和丙酮中​​已经开发出钯在末端炔烃与共轭烯酮的第一种钯催化的1,4-加成反应，可高产率地生产相应的γ-δ-炔基酮。