N,N-bis(p-methoxy)benzyl (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(p-methoxy)benzyl (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,5R)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 515.609
• InChiKey: PKKHSURLOKQQIA-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(p-methoxy)benzyl (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide 、 四丁基醋酸铵 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92.7%的产率得到(1R,2S,5R)-2-(氨基羰基)-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛-6-基硫酸酯(四丁基铵)盐
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，具体为一种({[(2S,5R)‑2‑氨基甲酰基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷‑6‑基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(Ⅱ)的制备方法。本发明以5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐(Ⅲ)为原料，和式Ⅳ胺化物经酰胺化制备式Ⅴ化合物，所得化合物Ⅴ经羰基化试剂环脲化得到式Ⅵ化合物，经催化氢解脱苄基或取代苄基、三氧化硫络合物硫酸酯化、四丁基铵盐化制备得到最终产物(Ⅱ)。本发明的方法反应条件易于操作，可操作性强，工艺简洁，成本低，副产物少，反应原子经济性高，所得产物(Ⅱ)纯度高，收率高。

  公开号：

  CN109678855B
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 N,N-bis(p-methoxybenzyl) 5(R)-benzyloxyaminopiperidine-2(S)-carboxamide 在 三正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.2%的产率得到N,N-bis(p-methoxy)benzyl (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，具体为一种({[(2S,5R)‑2‑氨基甲酰基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷‑6‑基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(Ⅱ)的制备方法。本发明以5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐(Ⅲ)为原料，和式Ⅳ胺化物经酰胺化制备式Ⅴ化合物，所得化合物Ⅴ经羰基化试剂环脲化得到式Ⅵ化合物，经催化氢解脱苄基或取代苄基、三氧化硫络合物硫酸酯化、四丁基铵盐化制备得到最终产物(Ⅱ)。本发明的方法反应条件易于操作，可操作性强，工艺简洁，成本低，副产物少，反应原子经济性高，所得产物(Ⅱ)纯度高，收率高。

  公开号：

  CN109678855B

文献信息

• Process for preparing an intermediate for avibactam
  申请人：XINFA PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10570132B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A method for preparing an intermediate for avibactam, and specifically relates to a method for preparing ([(2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl]oxy}sulfonyl)tetrabutylammonium salt (II). With 5R-[(benzyloxy) amino] piperidine-2S-carboxylate oxalate (III) as the raw material is reacted with the amide of Formula IV via amidation to prepare the compound of Formula V; the resulting compound of Formula V is reacted with the carbonylation reagent via urea cyclization to obtain the compound of Formula VI; the benzyl or the substituted benzyl in the compound of Formula VI is removed by catalytic hydrogeneration, then the resulting compound is sulfatated by sulfur trioxide complex and is salinized into tetrabutylammonium to obtain the final product (II).

  一种制备阿维巴坦中间体的方法，具体涉及一种制备([(2S,5R)-2-氨基甲酰基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛-6-基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(II)的方法。以 5R-[（苄氧基）氨基]哌啶-2S-羧酸草酸盐（III）为原料，通过酰胺化反应与式 IV 的酰胺反应，制备式 V 的化合物；得到的式 V 的化合物通过脲环化反应与羰基化试剂反应，得到式 VI 的化合物；通过催化加氢脱除式 VI 化合物中的苄基或取代的苄基，然后用三氧化硫络合物对所得化合物进行硫 酸化，并盐析成四丁基铵，得到最终产物 (II)。
• PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR AVIBACTAM
  申请人：XINFA PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20190263812A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  A method for preparing an intermediate for avibactam, and specifically relates to a method for preparing ([(2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl]oxy}sulfonyl)tetrabutylammonium salt (II). With 5R-[(benzyloxy) amino] piperidine-2S-carboxylate oxalate (III) as the raw material is reacted with the amide of Formula IV via amidation to prepare the compound of Formula V; the resulting compound of Formula V is reacted with the carbonylation reagent via urea cyclization to obtain the compound of Formula VI; the benzyl or the substituted benzyl in the compound of Formula VI is removed by catalytic hydrogeneration, then the resulting compound is sulfatated by sulfur trioxide complex and is salinized into tetrabutylammonium to obtain the final product (II).
• 一种阿维巴坦中间体的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN109678855B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，具体为一种([(2S,5R)‑2‑氨基甲酰基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷‑6‑基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(Ⅱ)的制备方法。本发明以5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐(Ⅲ)为原料，和式Ⅳ胺化物经酰胺化制备式Ⅴ化合物，所得化合物Ⅴ经羰基化试剂环脲化得到式Ⅵ化合物，经催化氢解脱苄基或取代苄基、三氧化硫络合物硫酸酯化、四丁基铵盐化制备得到最终产物(Ⅱ)。本发明的方法反应条件易于操作，可操作性强，工艺简洁，成本低，副产物少，反应原子经济性高，所得产物(Ⅱ)纯度高，收率高。