(1S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IJXSRMSRTUBYON-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-甲氧基苯甲醛 在 Dimethylzinc 、 ((1R,3S)-3-(((S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-2,2-dimethylcyclopropyl)diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以80%的产率得到(1S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基锌与基于手性环丙烷的氨基醇催化的醛的高度对映选择性加成。

  摘要：

  研究了苯乙炔基锌与醛的对映选择性加成，由一系列环丙烷基氨基醇配体 7 催化。该反应在温和条件下以高产率（高达 96%）和优异的对映选择性（高达 98% ee）得到手性炔丙醇。此外，对结构关系的研究表明，手性中心构型的匹配对于获得高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules181215422

文献信息

• Simple Derivatives of Natural Amino Acids as Chiral Ligands in the Catalytic Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes
  作者：Zhi-jian Han、Rui Wang、Yi-feng Zhou、Lei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200400595

  日期：2005.3

  Optically active propargylic alcohols are important chiral building blocks in asymmetric synthesis, and asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes is one of the most important and interesting procedures by which to prepare these chiral building blocks. In this work we have identified some simple derivatives of (S)-proline and other natural amino acids as chiral ligands that can be combined

  旋光炔丙醇是不对称合成中重要的手性结构单元，末端炔烃与醛的不对称加成是制备这些手性结构单元的最重要和最有趣的方法之一。在这项工作中，我们确定了（S）-脯氨酸和其他天然氨基酸的一些简单衍生物作为手性配体，它们可以与 Ti(OiPr)4 结合，然后用于催化乙炔锌的不对称加成，由原位产生苯乙炔与二乙基锌反应生成醛。ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• 1,1′-Binaphthyl ligands with bulky 3,3′-tertiaryalkyl substituents for the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes
  作者：Qin Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.080

  日期：2007.5

  The BINOL ligand (R)-2 that contains bulky 3,3'-tertiaryalkyl groups shows improved catalytic properties than the previously reported 3,3'-substituted BINOL ligands in the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes. It can catalyze the phenylacetylene addition to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (86 - 94% ee) and good yields without using Ti(O(i)Pr)(4) and a Lewis base additive

  BINOL 配体 (R)-2 包含庞大的 3,3'-叔烷基基团，在不对称炔烃加成到芳香醛的过程中，比之前报道的 3,3'-取代的 BINOL 配体显示出更好的催化性能。它可以在不使用 Ti(O(i)Pr)(4) 和路易斯碱添加剂的情况下，以高对映选择性 (86 - 94% ee) 和良好的收率催化苯乙炔加成到芳香醛。还研究了 (R)-2 的几种类似物在不对称炔烃加成到醛中的催化性能。.
• Synthesis of NewC2-Symmetrical Bissulfonamide Ligands and Application in the Enantioselective Addition of Alkynylzinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Ming Ni、Rui Wang、Zhi-jian Han、Bin Mao、Chao-shan Da、Lei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/adsc.200505162

  日期：2005.10

  achieved. So far the most economic catalyst system was developed for the addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes in terms of ligand loading and enantioselectivity. Moreover, ligand 7a in combination with Ti(O-i-Pr)4 was found to be effective in promoting the addition reaction of an alkynylzinc reagent to unactivated simple ketones under very mild conditions. The corresponding chiral tertiary propargylic

  新颖的C 2-对称双磺酰胺配体易于通过三个简单步骤制备，并用于炔基锌试剂对醛的对映选择性加成。发现化合物7a是该反应的杰出配体。当使用4mol％的7a的催化剂负载量时，在非常温和的条件下获得了ee值高达97％的高对映选择性。当配体7a的量降低至2mol％时，仍达到高达95％ee的优异对映体控制水平。迄今为止，已开发出最经济的催化剂体系，用于在配体负载和对映选择性方面向芳族醛中添加末端炔烃。此外，配体7a发现与Ti（O - Pr）4组合可以有效地促进炔基锌试剂在非常温和的条件下与未活化的简单酮的加成反应。得到相应的手性叔炔丙醇，其对映体过量最高为81％。