2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: CGNGVDAMCXALKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 4-bromobenzoate 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以66%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6093

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• A Silver-Mediated One-Step Synthesis of Oxazoles
  作者：Dougal J. Ritson、Christian Spiteri、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo1025332

  日期：2011.5.6

  A silver-mediated one-step procedure to 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed. The method is complementary to existing technologies, yet provides advantages with regard to simplicity, efficiency, and performance. The silver product can be readily recycled, thus minimizing waste.

  已经开发了银介导的2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的一步法。该方法是对现有技术的补充，但在简单性，效率和性能方面提供了优势。银产品可以很容易地回收利用，从而减少了浪费。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Radical cascade synthesis of azoles <i>via</i> tandem hydrogen atom transfer
  作者：Andrew D. Chen、James H. Herbort、Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、Darsheed N. Mustafa、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c9sc06239d

  日期：——

  A radical cascade enables rapid, modular access to five-membered heteroarenes, including oxazoles and imidazoles, through a regio- and chemo-selective β C–H bis-functionalization.

  一种基本级联反应使得通过选择性的β C-H双官能团化，可以迅速、模块化地获得包括噁唑和咪唑在内的五元杂环芳烃。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles by a Copper-Catalyzed [3+2] Annulation/Olefination Cascade between Amides and IIII/PV Hybrid Ylides
  作者：Zhaofeng Wang、Xingchen Ye

  DOI：10.1055/a-2185-0673

  日期：——

  We report a novel and efficient method for oxazole synthesis through a copper-catalyzed [3+2] annulation/olefination cascade between readily available iodonium–phosphonium hybrid ylides and amides. An unprecedented α-phosphonium Cu carbenoid acts as the key intermediate. This method features excellent regioselectivity with mild reaction conditions and a broad substrate scope. Its synthetic utility

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。