3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethylsulfonyl)-2H-chromen-2-one；3-Trifluoromethylsulfonylcoumarin；3-(trifluoromethylsulfonyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₄S
• 分子量: 278.209
• InChiKey: VATYBWNYDVNUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2H-chromen-2-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 乙基 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 的合成和环加成反应——环戊二烯加合物的修正立体化学

  摘要：

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酸的银介导的氧化脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03806

文献信息

• クロメントリフロン類，クマリントリフロン類及びその製造法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2015071572A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】クロメントリフロン類，クマリントリフロン類の新規的かつ簡便な合成法の開発【解決手段】発明者らは反応基質として新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート誘導体を用い，塩基存在下，チアフリース転位を行い，続いて求電子剤を加えることで，新規化合物群であるクロメントリフロン類，及びクマリントリフロン類を得ることに成功した。【選択図】なし

  研究目标是开发克罗蒙三氟苯类和香豆三氟苯类的新颖且简便的合成方法。发明者们使用了新型化合物2-(2,2-二溴乙烯基)苯基三氟甲磺酸酯衍生物作为反应底物，在碱存在下进行了硫氟自由基迁移，然后加入亲电试剂，成功地获得了克罗蒙三氟苯类和香豆三氟苯类这两类新型化合物。【选定图表】无
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Triflones and Heteroaryl Triflones through Anionic O→C_vinyland N→C_vinylTrifluoromethanesulfonyl Migration Reactions
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Xin Wang、Etsuko Tokunaga、Tomohiro Ozawa、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201307535

  日期：2013.11.25

  Six transformations, one pot: Various di‐ and trisubstituted vinyl triflones, as well as several heteroaryl triflones, were stereoselectively synthesized from easily accessible gem‐dibromovinyl substrates (see scheme, Boc=tert‐butoxycarbonyl). The highlights of this synthetic method lie in the remote O→Cvinyl or N→Cvinyl triflyl migrations and the one‐pot, three‐step protocol.

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。