3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-di-methylaminoethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-di-methylaminoethyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-di-methylaminoethyl)propanamide；3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]propanamide
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₂
• 分子量: 348.529
• InChiKey: ZNBVTMSSKWLDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-di-methylaminoethyl)propanamide 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamido)ethyl)-N,N-dimethyldecan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  含有位阻酚片段和磷酰基的新型铵盐的设计、合成和生物活性†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种基于空间位阻酚和铵药效团在单个分子中的组合的新型“混合”生物活性化合物的方法。通过 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基) -N- (2-(二甲氨基)烷基)丙酰胺与脂肪族溴化物反应或通过磷酸化亚甲基醌反应获得新的目标铵盐用二胺，然后用有机溴化物烷基化。评估了一系列含有空间位阻酚片段的 23 种新型多功能铵盐的抗菌、细胞毒性和抗氧化活性。这些化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 209p、蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性ATCC 8035、大肠杆菌CDC F-50、铜绿假单胞菌ATCC 9027、黑曲霉BKMF-1119、须癣毛癣菌var。gypseum 1773 和白色念珠菌855-653，浓度范围为 442–0.70 μM。在所有类型的结构中，铵盐的最大活性在鎓氮原子上存在癸基的情况下观察到。最活跃的化合物在 0.25 和 0.50 mM 的水平上表现出抗氧化活性，并且在 0.70-11

  DOI：

  10.1039/c8md00481a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92.8%的产率得到3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-di-methylaminoethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Sterically Hindered Phenol Derivatives of Carboxy- and Sulfobetaines

  摘要：

  New multifunctional antioxidants based on carboxy- and sulfobetaines with sterically hindered phenol fragments were synthesized. The antioxidant capacity of the compounds determined in the reactions of their oxidation by electrogenerated bromine is comparable to that of ascorbic acid and ionol.

  DOI：

  10.1134/s1070363218010103

文献信息

• Delivery nanosystems based on sterically hindered phenol derivatives containing a quaternary ammonium moiety: Synthesis, cholinesterase inhibition and antioxidant activity
  作者：T.N. Pashirova、E.A. Burilova、R.G. Tagasheva、I.V. Zueva、E.M. Gibadullina、I.R. Nizameev、I.A. Sudakov、A.B. Vyshtakalyuk、A.D. Voloshina、M.K. Kadirov、K.A. Petrov、A.R. Burilov、S.V. Bukharov、L. Ya Zakharova

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.108753

  日期：2019.9

  based on sterically hindered phenol and containing a quaternary ammonium moiety (SHP-n-Q) were synthesized. These compounds are inhibitors of cholinesterases with antioxidant properties. The inhibitory selectivity is 10-fold potent for BChE than for AChE. IC50 of SHP-n-Q for BChE is 20 μM. SHP-n-Q and their nanosystems exhibit more pronounced antioxidant properties than the synthetic antioxidant (hindered

  合成了基于位阻酚并含有季铵部分（SHP-nQ）的多靶标配体（MTL）。这些化合物是具有抗氧化特性的胆碱酯酶的抑制剂。BChE的抑制选择性是AChE的10倍。IC 50BChE的SHP-nQ值为20μM。与合成抗氧化剂（受阻酚，丁基化羟基甲苯）相比，SHP-nQ及其纳米系统具有更明显的抗氧化剂性能。这些化合物对人红细胞显示出低溶血活性。纳米技术方法用于增加SHP-nQ衍生物的生物利用度。对于水溶性SHP-nQ衍生物，在临界缔合浓度（0.01 M）下，自组装结构的尺寸接近100 nm。制备了基于1 -α-磷脂酰胆碱和直径为100 nm的SHP-nQ的混合阳离子脂质体。模型药物若丹明B的稳定性，包封功效和从脂质体中释放取决于SHP-nQ的结构。基于l的阳离子脂质体-α-磷脂酰胆碱和SHP-3-Q在时间（1年）和持续释放（> 65小时）方面表现出良好的稳定性。它们是开发抗阿尔茨海默病MT药物递送系统的有希望的模板。
• Design, synthesis, and biological activity of novel ammonium salts containing sterically hindered phenolic fragment and phosphoryl group
  作者：Ramilya R. Starodubtseva、Elmira M. Gibadullina、Nurbala B. Pazilova、Anastasiia S. Sapunova、Alexandra D. Voloshina、Igor A. Sudakov、Alexandra B. Vyshtakalyuk、Michael A. Pudovik、Alexander R. Burilov、Sergey V. Bukharov

  DOI：10.1039/c8md00481a

  日期：——

  Here, we present an approach to novel “hybrid” biologically active compounds based on a combination of sterically hindered phenol and ammonium pharmacophores in a single molecule. The novel target ammonium salts were obtained by the reaction of 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-(2-(dimethylamino)alkyl)propanamide with aliphatic bromides or by the reaction of phosphorylated methylenequinones with

  在这里，我们提出了一种基于空间位阻酚和铵药效团在单个分子中的组合的新型“混合”生物活性化合物的方法。通过 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基) -N- (2-(二甲氨基)烷基)丙酰胺与脂肪族溴化物反应或通过磷酸化亚甲基醌反应获得新的目标铵盐用二胺，然后用有机溴化物烷基化。评估了一系列含有空间位阻酚片段的 23 种新型多功能铵盐的抗菌、细胞毒性和抗氧化活性。这些化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 209p、蜡状芽孢杆菌具有抗菌活性ATCC 8035、大肠杆菌CDC F-50、铜绿假单胞菌ATCC 9027、黑曲霉BKMF-1119、须癣毛癣菌var。gypseum 1773 和白色念珠菌855-653，浓度范围为 442–0.70 μM。在所有类型的结构中，铵盐的最大活性在鎓氮原子上存在癸基的情况下观察到。最活跃的化合物在 0.25 和 0.50 mM 的水平上表现出抗氧化活性，并且在 0.70-11
• Synthesis and Antioxidant Activity of Sterically Hindered Phenol Derivatives of Carboxy- and Sulfobetaines
  作者：R. G. Tagasheva、E. R. Shakirova、S. V. Bukharov、I. V. Galkina、G. K. Ziyatdinova、R. Z. Musin、I. Kh. Rizvanov

  DOI：10.1134/s1070363218010103

  日期：2018.1

  New multifunctional antioxidants based on carboxy- and sulfobetaines with sterically hindered phenol fragments were synthesized. The antioxidant capacity of the compounds determined in the reactions of their oxidation by electrogenerated bromine is comparable to that of ascorbic acid and ionol.