(4-pyridinyl)methyl lauramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4-pyridinyl)methyl lauramide
• 英文别名: N-(pyridin-4-ylmethyl)dodecanamide
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O
• 分子量: 290.449
• InChiKey: ZAUQSQHGCWNHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-pyridinyl)methyl lauramide 、 sodium monochloroacetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (4-lauramidomethylpyridinium-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMPHOTERIC COMPOUNDS AS SURFACTANTS
  [FR] COMPOSES AMPHOTERES HETEROCYCLIQUES EN TANT QUE TENSIOACTIFS

  摘要：

  本发明涉及多种具有杂环季铵氮基的两性化合物。所述杂环包括吡啶、哌啶和吡咯烷，并通过酰胺或酯键与亲水疏水基团连接。这些杂环两性化合物可以通过两步化学酶法高产高纯度地制备，并具有优异的表面活性性能。

  公开号：

  WO2016064620A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 月桂酸甲酯 在 Novozym 435 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到(4-pyridinyl)methyl lauramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMPHOTERIC COMPOUNDS AS SURFACTANTS
  [FR] COMPOSES AMPHOTERES HETEROCYCLIQUES EN TANT QUE TENSIOACTIFS

  摘要：

  本发明涉及多种具有杂环季铵氮基的两性化合物。所述杂环包括吡啶、哌啶和吡咯烷，并通过酰胺或酯键与亲水疏水基团连接。这些杂环两性化合物可以通过两步化学酶法高产高纯度地制备，并具有优异的表面活性性能。

  公开号：

  WO2016064620A1

文献信息

• Lipase-Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-Picolineamides as <i>Trypanosoma cruzi</i> Antiproliferative Agents
  作者：Fabricio Freije García、Daniel Musikant、José L. Escalona、Martín M. Edreira、Guadalupe García Liñares

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00425

  日期：2023.1.12

  In our search for new safe antiparasitic agents, an enzymatic pathway was applied to synthesize a series of N-pyridinylmethyl amides derived from structurally different carboxylic acids. Thirty derivatives, including 11 new compounds, were prepared through lipase-catalyzed acylation in excellent yields. In order to optimize the synthetic methodology, the impact of different reaction parameters was

  在我们寻找新的安全抗寄生虫剂的过程中，应用酶促途径合成一系列由结构不同的羧酸衍生的N-吡啶基甲基酰胺。通过脂肪酶催化的酰化反应，以优异的收率制备了 30 种衍生物，其中包括 11 种新化合物。为了优化合成方法，分析了不同反应参数的影响。一些化合物被评估为针对克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（恰加斯病）的寄生虫。其中一些显示出作为寄生虫增殖抑制剂的显着活性。源自 2-氨基甲基吡啶、硬脂酸和反油酸的酰胺与硝呋替莫一样有效对抗克氏锥虫无鞭毛体形式（临床上相关的寄生虫形式）。更重要的是，观察到硝呋莫司和N- (吡啶-2-基甲基)硬酰胺之间存在强大的协同作用，几乎完全抑制寄生虫的增殖。此外，所获得的化合物在 Vero 细胞中没有表现出毒性，使其成为作为先导药物的极好的潜在候选者。
• Development of Potent Inhibitors of Pyocyanin Production in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Laura C. Miller、Colleen T. O’Loughlin、Zinan Zhang、Albert Siryaporn、Justin E. Silpe、Bonnie L. Bassler、Martin F. Semmelhack

  DOI：10.1021/jm5015082

  日期：2015.2.12

  The development of new approaches for the treatment of antimicrobial-resistant infections is an urgent public health priority. The Pseudomonas aeruginosa pathogen, in particular, is a leading source of infection in hospital settings, with few available treatment options. In the context of an effort to develop antivirulence strategies to combat bacterial infection, we identified a series of highly effective small molecules that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by P. aeruginosa. Interestingly, these new antagonists appear to suppress P. aeruginosa virulence factor production through a pathway that is independent of LasR and RhlR.
• MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES
  申请人：BASSLER Bonnie L.

  公开号：US20160368892A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa , are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.
• US9751851B2
  申请人：——

  公开号：US9751851B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] HETEROCYCLIC AMPHOTERIC COMPOUNDS AS SURFACTANTS<br/>[FR] COMPOSES AMPHOTERES HETEROCYCLIQUES EN TANT QUE TENSIOACTIFS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2016064620A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are a variety of amphoteric compounds having a heterocyclic quaternary nitrogen group. The heterocycle includes pyridines, piperidines, and pyrrolidines, and is linked to a hydrophobe hydrocarbyl group via either an amide or an ester linkage. These heterocyclic amphoteric compounds can be advantageously prepared in high yield and purity by a two-step chemoenzymatic process and have excellent surfactant properties.

  本发明涉及多种具有杂环季铵氮基的两性化合物。所述杂环包括吡啶、哌啶和吡咯烷，并通过酰胺或酯键与亲水疏水基团连接。这些杂环两性化合物可以通过两步化学酶法高产高纯度地制备，并具有优异的表面活性性能。