10-(2,3,4-Trihydroxybutyl)-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-(2,3,4-Trihydroxybutyl)-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-(2,3,4-trihydroxybutyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₉
• 分子量: 450.489
• InChiKey: ULYDPFYLCOXMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-(2,3,4-Trihydroxybutyl)-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  One-Stage Monosubstitution in Cyclen - Two Novel Examples

  摘要：

  Two new routes for alkylsubstituton of one in four amino groups in 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) are described, isomeric N-tris(hydroxy)butylcyclens 4 and 6 have been obtained in very good yields. Further carboxymethylation of other three amino groups afforded 10-tris(hydroxy)butyl-1,4,7-tris(carboxymethyl)cyclens 1 and 2.

  DOI：

  10.1080/00397919608003528

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2',2''-(10-((2R,3S)-1,3,4-TRIHYDROXY BUTAN-2-YL)-1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE-1,4,7-TRIYL) TRIACETIC ACID AND ITS COMPLEXES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2,2',2''-(10-((2R,3S)-1,3,4-TRIHYDROXY BUTAN-2-YL)-1,4,7,10-TÉTRAAZACYCLODODÉCANE-1,4,7-TRIYL) TRIACÉTIQUE ET DE SES COMPLEXES
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2020012372A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2,2',2''-(10-((2R,3S)-1,3,4-trihydroxy butan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl) triacetic acid, gadolinium (III) with iron metal content less than 5 ppm and free gadolinium content less than 10 ppm, which is represented by the formula (1). The present invention further relates to an improved process for the preparation of calcium complex of 10-(2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclo decane-1,4,7-triacetic acid known as Calcobutrol (1a) and its sodium salt of formula (1b) with purity greater than 98.0 %.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备2,2',2''-(10-((2R,3S)-1,3,4-三羟基丁醇-2-基)-1,4,7,10-四氮杂十二环-1,4,7-三基) 三乙酸，其中钆（III）的铁含量小于5 ppm，自由钆含量小于10 ppm，该化合物由式（1）表示。本发明还涉及一种改进的制备过程，用于制备10-(2,3-二羟基-1-(羟甲基)丙基)-1,4,7,10-四氮杂环己烷-1,4,7-三乙酸的钙络合物，也称为Calcobutrol（1a），以及其纯度大于98.0%的钠盐，其化学式为（1b）。
• 1,4,7,10-tetraazacyclododecane butyltriols, processes for their production and pharmaceutical agents containing them
  申请人：——

  公开号：US20020176823A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  1,4,7,10-Tetraazacyclodedecane butyltriols of general formula I A 1 in which R 1 means hydrogen or a metal ion equivalent independent of one another and R 2 means a butyltriol radical as well as their salts with organic or inorganic bases or amino acids are valuable pharmaceutical agents.

  通式为IA1的1,4,7,10-四氮杂环十二烷丁基三醇化合物，其中R1表示氢或金属离子当量，独立于彼此，R2表示丁基三醇基团，以及它们与有机或无机碱或氨基酸的盐是有价值的药物制剂。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N- beta -HYDROXYALKYL-TRI-N-CARBOXYALKYL-1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECAN- UND N- beta -HYDROXYALKYL-TRI-N-CARBOXYALKYL-1,4,8,11-TETRAAZACYCLOTETRADECAN-DERIVATEN UND DEREN METALLKOMPLEXE<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING N- beta -HYDROXYALKYL-TRI-N-CARBOXYALKYL-1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE AND N- beta -HYDROXYALKYL-TRI-N-CARBOXYALKYL-1,4,8,11-TETRAAZACYCLOTETRADECANE DERIVATIVES AND THEIR METAL COMPLEXES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE N- beta -HYDROXYALKYLE-TRI-N-CARBOXYALKYLE-1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE ET DE N- beta -HYDROXYALKYLE-TRI-N-CARBOXYALKYLE-1,4,8,11-TETRAAZACYCLOTETRADECANE ET DE LEURS COMPLEXES METALLIQUES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024469A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Verfahren zur Herstellung von N-$g(b)-Hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan- und N-$g(b)-Hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-Derivaten und deren Metallkomplexen der allgemeinen Formel (I), worin R1 eine gegebenenfalls durch R3 substituierte -(CH2)1-6-COOY-Gruppe, R2 eine Gruppe (a), n die Ziffern 2 oder 3 bedeuten, wobei die gegebenenfalls vorhandenen Hydroxyreste oder Carboxygruppen gegebenenfalls in geschützter Form vorliegen, durch Umsetzung von 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan oder 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan, gegebenenfalls in Form ihrer Salze, in Gegenwart einer Base mit einem Epoxid der Formel (II), in einem polaren Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°-220 °C innerhalb von 0,5-48 Stunden und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel (III).(EN) Process for producing N-$g(b)-hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and N-$g(b)-hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane derivatives and their metal complexes of general formula (I) in which R1 is a -(CH2)1-6-COOY group, possibly substituted by R3, R2 is a group (a) and n represents the figures 2 or 3, where the possibly existing hydroxy residues or carboxy groups may be present in protected form, by the reaction of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane or 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, possibly in the form of their salts, in the presence of a base, with an epoxide of formula (II), in a polar solvent or without a solvent at temperatures of 0 to 220 °C within 0.5 to 48 hours, and possibly in the presence of a base with a compound of formula (III).(FR) Procédé de production de dérivés de N-$g(b)-hydroxyalkyle-tri-N-carboxyalkyle-1,4,7,10-tétraazacyclododécane et de N-$g(b)-hydroxyalkyle-tri-N-carboxyalkyle-1,4,8,11-tétraazacyclotétradécane et de leurs complexes métalliques, répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un groupe -(CH2)1-6-COOY éventuellement substitué par R3, R2 est un groupe (a), n est égal à 2 ou 3, les restes hydroxy ou les groupes carboxy éventuellement présents pouvant être sous une forme inhibée, consistant à faire réagir le 1,4,7,10-tétraazacyclododécane ou le 1,4,8,11-tétraazacyclotétradécane, éventuellement leurs sels, en présence d'une base, avec un époxyde de formule (II), dans un solvant polaire, ou en l'absence de solvant, à des températures comprises entre 0 °C et 220 °C, sur une période comprise entre 0,5 et 48 heures et, le cas échéant, en présence d'une base, avec un composé de formule (III).

  本发明涉及一种制备N-$g(b)-羟基烷基三-N-羧基烷基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和N-$g(b)-羟基烷基三-N-羧基烷基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷衍生物及其通式(I)的金属配合物的方法。其中，R1是一种可能由R3取代的-(CH2)1-6-COOY基团，R2是一种(a)基团，n表示数字2或3，其中可能存在的羟基残基或羧基可以以保护的形式存在。通过将1,4,7,10-四氮杂环十二烷或1,4,8,11-四氮杂环十四烷，可能以其盐的形式，在碱的存在下与式为(II)的环氧化合物在极性溶剂或无溶剂的条件下，在0℃-220℃的温度下，在0.5-48小时内反应，可能在碱的存在下与式为(III)的化合物反应。
• 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane butyltriols, processes for their production and pharmaceutical agents containing them
  申请人：Platzek Johannes

  公开号：US20060078503A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  1,4,7,10-Tetraazacyclodedecane butyltriols of general formula I A in which R 1 means hydrogen or a metal ion equivalent independent of one another and R 2 means a butyltriol radical as well as their salts with organic or inorganic bases or amino acids are valuable pharmaceutical agents.

  通式为IA的1,4,7,10-四氮杂环十二烷丁基三醇，其中R1表示氢或独立的金属离子当量，R2表示丁基三醇基团，以及它们与有机或无机碱或氨基酸的盐是有价值的药物制剂。
• Cascade polymer bound complexing compounds, their complexes and conjugates, processes for their production, and pharmaceutical agents containing them
  申请人：Platzek Johannes

  公开号：US20050118105A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Cascade polymers, containing complex-forming ligands, optionally at least five ions of an element of atomic numbers 21-29, 39, 42, 44 or 57-83, as well as, if desired, cations of inorganic and/or organic bases, amino acids or amino acid amides, are valuable complexing compounds and complexes for diagnostics and therapy.

  级联聚合物，含有复合配体，可选含有至少五个原子序数为21-29、39、42、44或57-83的元素离子，如果需要，还可以含有无机和/或有机碱、氨基酸或氨基酸酰胺阳离子，是用于诊断和治疗的有价值的络合物化合物和络合物。