3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-diacetate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl diacetate；3-Phenylprop-2-ynal diacetate；(1-Acetyloxy-3-phenylprop-2-ynyl) acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VVBSHYJDMJISNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-diacetate 在 [(PPh₃)Au]₁H₃SiW₁₂O₄₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂多酸-金（I）杂化物：结构和催化应用

  摘要：

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304680
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 乙酸酐 在 zinc dibromide 作用下， 反应 0.17h， 以56%的产率得到3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Course of the Reaction of 1,3-Bis(dimethylamino)trimethinium Perchlorate with 3-Substituted Prop-2-ynals Leading to 1-Aryl-2,4,6-triformylbenzenes

  摘要：

  1,3-双(二甲基氨基)三甲硫铵高氯酸盐（1）在乙酸酐中与3-取代的丙-2-炔醛（4）在ZnBr2存在下反应，水解后得到低至中等产率的1-取代的2,4,6-三甲醛苯（6）。这种反应仅限于3-位置带有富电子芳香基团的丙-2-炔醛。

  DOI：

  10.1135/cccc19990119

文献信息

• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。
• Modular and Selective Access to Functionalized Alkynes and Allenes via the Intermediacy of Propargylic Acetates
  作者：Rundong Li、Feng Ouyang、Yike Bai、Ruiren Tang、Guipeng Yu、Baosheng Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00750

  日期：2023.4.14

  an efficient one-pot, two-step procedure for the modular synthesis of α-difunctionalized alkynes and trisubstituted allenes by sequential cross-coupling of benzal gem-diacetates with organozinc or -copper reagents in the absence of external transition metals. The intermediacy of propargylic acetates enables the divergent and selective synthesis of these valuable products. This method features its readily

  我们报告了一种有效的一锅两步法，在没有外部过渡金属的情况下，通过苯甲酸宝石-二乙酸酯与有机锌或-铜试剂的顺序交叉偶联，模块化合成 α-双官能化炔烃和三取代丙二烯。炔丙基乙酸酯的中介作用使这些有价值的产品的发散和选择性合成成为可能。该方法具有易于获得的底物、相对温和的条件、广泛的范围以及在实际合成中的可扩展性。