依折麦布四氢吡喃 | 1296129-15-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 依折麦布四氢吡喃
• 中文别名: 依泽替米贝四氢吡喃杂质；依折麦布四氢吡喃杂质(SCH59566)
• 英文名称: (2R,3R,6S)-N,6-bis(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxamide
• 英文别名: Ezetimibe Tetrahydropyran Impurity；(2R,3R,6S)-N,6-bis(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)oxane-3-carboxamide
• CAS: 1296129-15-1
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 409.432
• InChiKey: IBDXWUJVRNPFPE-VJBWXMMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239°C
• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并避免光照。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依泽替米贝 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 依折麦布四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  依泽替米贝碱催化重排和水解的动力学及机理

  摘要：

  依泽替米贝重排和水解的拟一级反应速率常数的pH速率分布，得到（2R，3R，6S）-N，6-双（4-氟苯基）-2-（4-羟基苯基）-3主要产物，4,5,6-四氢-2H-吡喃-3-羧酰胺（2）在pH小于12.5以及2和5-（4-氟苯基）-5-羟基-2- [ pH值大于12.5的叔胺水溶液和氢氧化钠溶液中离子强度I = 0.1 mol L（-1）（KCl）的（4-氟苯基氨基）-（4-羟基苯基）甲基]-戊酸（3）并在39°C为报道。没有观察到缓冲液催化作用，仅涉及特定的碱催化作用。对于简单的β-内酰胺的水解，pH速率分布比pH速率分布更复杂，并且包含多个断裂点。在pH达到9时，log k（obs）随pH线性增加，但在pH 9和11之间会发生明显的分解，并且log k（obs）的值会随着培养基pH的升高而略有下降。在大约13的pH值下，发生另一个向上的断裂，这对应于化合物3的形成，该化合物缓慢转化为

  DOI：

  10.1002/jps.24070

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Base-Catalyzed Rearrangement and Hydrolysis of Ezetimibe
  作者：Jana Baťová、Aleš Imramovský、Josef HájÍček、Ludmila Hejtmánková、Jiří Hanusek

  DOI：10.1002/jps.24070

  日期：2014.8

  The pH-rate profile of the pseudo-first-order rate constants for the rearrangement and hydrolysis of Ezetimibe giving (2R,3R,6S)-N,6-bis(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxamide (2) as the main product at pH of less than 12.5 and the mixture of 2 and 5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4-fluorophenylamino)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-pentanoic acid (3) at pH of more than

  依泽替米贝重排和水解的拟一级反应速率常数的pH速率分布，得到（2R，3R，6S）-N，6-双（4-氟苯基）-2-（4-羟基苯基）-3主要产物，4,5,6-四氢-2H-吡喃-3-羧酰胺（2）在pH小于12.5以及2和5-（4-氟苯基）-5-羟基-2- [ pH值大于12.5的叔胺水溶液和氢氧化钠溶液中离子强度I = 0.1 mol L（-1）（KCl）的（4-氟苯基氨基）-（4-羟基苯基）甲基]-戊酸（3）并在39°C为报道。没有观察到缓冲液催化作用，仅涉及特定的碱催化作用。对于简单的β-内酰胺的水解，pH速率分布比pH速率分布更复杂，并且包含多个断裂点。在pH达到9时，log k（obs）随pH线性增加，但在pH 9和11之间会发生明显的分解，并且log k（obs）的值会随着培养基pH的升高而略有下降。在大约13的pH值下，发生另一个向上的断裂，这对应于化合物3的形成，该化合物缓慢转化为