1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol)hexan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexan-2-ol；1-(4-Phenyltriazol-1-yl)hexan-2-ol；1-(4-phenyltriazol-1-yl)hexan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: XBEJVGPAEIQTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 sodium azide 、 2C₆₀H₅₂N₄O₈S₄*2Cu⁽¹⁺⁾*2CN^(1-)*0.5CH₄O*1.5H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized resorcin[4]arene-based coordination polymers as heterogeneous catalysts for click reactions

  摘要：

  使用功能化的4-巯基吡啶基固氮苯醌[4]芳烃成功合成了一种Cu(I)和两种Cd(II)配位聚合物。其中1表现出卓越的效率和优秀的可再生性，用于合成1,2,3-三唑和β-OH-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/d0nj06051h

文献信息

• Three component, regioselective, one-pot synthesis of β-hydroxytriazoles from epoxides via ‘click reactions’
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Madhusudhan Reddy、D. Narasimha Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.160

  日期：2007.12

  2-Azidoalcohols derived in situ from epoxides and sodium azide undergo smooth coupling with alkynes under neutral conditions by means of ‘click reactions’ to furnish β-hydroxytriazoles in excellent yields and with high regioselectivity. This reaction proceeds smoothly in water at room temperature without the need for acid catalysis.

  原位衍生自环氧化物和叠氮化钠的2-叠氮醇在中性条件下通过“点击反应”与炔烃进行平滑偶联，从而以优异的收率和高区域选择性提供β-羟基三唑。该反应在室温下在水中平稳进行，无需酸催化。
• A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles
  作者：Nasseb Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.006

  日期：2015.12

  Résumé This study describes an ecocompatible, concise, and practically reliable approach for the regioselective synthesis of β-hydroxy triazoles via Huisgen's click coupling reaction among varied epoxides, NaN3, and suitable acetylenes catalysed by immobilized Cu(I) in ionic liquid (IL). This one-pot, atom-economic, efficient, and highly regioselective green protocol ensures higher yield of β-hydroxy triazole scaffolds (85–95%). To make the process ecofriendly, this study emphasizes on the catalyst immobilization technique along with its possible recycling that gave a high reaction yield in up to three runs. The structures of all synthesized compounds have been characterized by comparing 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopic data with those reported in the literature.

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。
• Cu ₂ O/reduced graphene oxide/TiO ₂ nanomaterial: An effective photocatalyst for azide‐alkyne cycloaddition with benzyl halides or epoxide derivatives under visible light irradiation
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Mandana Saeedi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1002/aoc.5928

  日期：2020.11

  emission spectroscopy (ICP‐OES). The Cu2O/rGO/TiO2 photocatalyst was utilized in “click” reaction for the preparation of 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles via one pot multicomponent reaction of benzyl halide or epoxide derivatives with alkynes in presence of NaN3 and triethylamine under visible light irradiation. The “click” reaction was performed under mild conditions affording good to excellent yields

  的Cu 2 O /还原氧化石墨烯/二氧化钛2（CU 2 O / RGO /二氧化钛2）光催化剂超声波照射下合成。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），拉曼光谱，X射线光电子光谱（XPS），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，UV鉴定纳米材料–吸收和电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES）。Cu 2 O / rGO / TiO 2光催化剂用于“点击”反应，通过在NaN存在下苄基卤化物或环氧化物衍生物与炔烃的一锅多组分反应制备1,4-二取代的1,2,3-三唑3和三乙胺在可见光照射下。“点击”反应在温和的条件下进行，使用短时间的低催化剂负载即可获得良好的三唑化合物收率。将该纳米复合材料回收并循环使用五次，而其催化性能没有明显降低。
• A Peerless Aproach: Organophotoredox/Cu(I) Catalyzed, Regioselective, Visible Light Facilitated, Click Synthesis of 1,2,3-Triazoles via Azide–Alkyne [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Anu Mishra、Pratibha Rai、Madhulika Srivastava、Bhartendu Pati Tripathi、Snehlata Yadav、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1007/s10562-017-2156-8

  日期：2017.10

  mild, one pot, multicomponent copper catalyzed azide alkyne [3 + 2] cycloaddition in the presence of organo photoredox catalyst Eosin Y using EtOH:H2O as reaction medium for the synthesis of substituted 1,2,3-triazoles is reported. A facile regioselective ring opening of epoxides followed by 1, 3 dipolar cycloaddition with alkynes under CFL (Compact fluorescent light) irradiation as a source of visible

  在有机光氧化还原催化剂曙红 Y 存在下，使用 EtOH:H2O 作为合成取代 1,2,3-三唑的反应介质，可见光引发、温和、一锅、多组分铜催化叠氮化物炔 [3 + 2] 环加成是报道。环氧化物的轻松区域选择性开环，然后在 CFL（紧凑型荧光灯）照射下与炔烃进行 1, 3 偶极环加成，作为可见光的来源，导致形成 C-N 键，是本策略的特征。通过使用苄基氯代替环氧化物进一步扩展了本协议的范围。图形摘要
• CoFe₂O₄/Cu(OH)₂ magnetic nanocomposite: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from epoxides
  作者：Ronak Eisavi、Asmar Karimi

  DOI：10.1039/c9ra06038c

  日期：——

  separable CoFe2O4/Cu(OH)2 nanocomposite was prepared and characterized by various techniques such as FESEM, EDS, TEM, XRD, VSM and FT-IR. This novel composite was used as a heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from sodium azide, terminal alkynes and structurally different epoxides in water at 60 °C. The formation of the product proceeds

  制备了一种可磁分离的CoFe 2 O 4 /Cu(OH) 2纳米复合材料，并通过FESEM、EDS、TEM、XRD、VSM和FT-IR等多种技术对其进行了表征。这种新型复合材料被用作非均相催化剂，用于在 60 °C 的水中从叠氮化钠、末端炔烃和结构不同的环氧化物区域选择性合成 β-羟基-1,4-二取代-1,2,3-三唑。产品的形成通过一种涉及原位的机制在一个锅中进行生成有机叠氮化物中间体，然后与炔烃组分快速闭环。简单的程序、短的反应时间、完美的区域选择性、高产品收率以及使用良性溶剂和无毒催化剂是该协议的显着优势之一。此外，催化剂很容易使用外部磁体分离并重复使用多次，而不会显着损失催化活性或磁性。