((S)-2-hydroxyhexyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-hydroxyhexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(S)-2-hydroxyhexyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxyhexyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: LIFLBBYWSSYIHL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 ((S)-2-hydroxyhexyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-phenylmethoxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的1,2-氨基醇的不对称催化合成。

  摘要：

  [反应：见正文]以氨基甲酸酯为亲核试剂，以氨基甲酸酯为外消旋末端环氧化物的不对称氨基分解动力学拆分（AKR），为脂肪族和芳香族N-Boc的合成提供了一种实用而直接的方法-或对映体纯的形式（ee> / = 99％）的N-Cbz保护的1,2-氨基醇。AKR使用易于获得的催化剂和廉价的原料，并且反应可在室温，空气气氛下方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ol048322l
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 氨基甲酸叔丁酯 在 (R,R)-((t-Bu)4-salen)Co(II) air 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到((S)-2-hydroxyhexyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的1,2-氨基醇的不对称催化合成。

  摘要：

  [反应：见正文]以氨基甲酸酯为亲核试剂，以氨基甲酸酯为外消旋末端环氧化物的不对称氨基分解动力学拆分（AKR），为脂肪族和芳香族N-Boc的合成提供了一种实用而直接的方法-或对映体纯的形式（ee> / = 99％）的N-Cbz保护的1,2-氨基醇。AKR使用易于获得的催化剂和廉价的原料，并且反应可在室温，空气气氛下方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ol048322l

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of Enantiopure <i>N</i>-Protected 1,2-Amino Alcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol048322l

  日期：2004.10.1

  resolution (AKR) of racemic terminal epoxides using carbamates as the nucleophile catalyzed by (salen)Co(III) complex provides a practical and straightforward method for the synthesis of both aliphatic and aromatic N-Boc- or N-Cbz-protected 1,2-amino alcohols in almost enantiomerically pure form (ee >/= 99%). The AKR uses an easily accessible catalyst and inexpensive starting materials, and the reactions are

  [反应：见正文]以氨基甲酸酯为亲核试剂，以氨基甲酸酯为外消旋末端环氧化物的不对称氨基分解动力学拆分（AKR），为脂肪族和芳香族N-Boc的合成提供了一种实用而直接的方法-或对映体纯的形式（ee> / = 99％）的N-Cbz保护的1,2-氨基醇。AKR使用易于获得的催化剂和廉价的原料，并且反应可在室温，空气气氛下方便地进行。
• Highly Efficient Recyclable Co^III-salen Complexes in the Catalyzed Asymmetric Aminolytic Kinetic Resolution of Aryloxy/Terminal Epoxides for the Simultaneous Production of<i>N</i>-Protected 1,2-Amino Alcohols and the Corresponding Epoxides in High Optical Purity
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Santosh Agrawal、Manish Kumar、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/ejoc.200900032

  日期：2009.6

  Chiral CoIII–salen complexes 1–6 bearing different substituents at the 3,3′- and 5,5′-positions of the salen unit, namely H, tBu, morpholinomethyl, and piperidinomethyl, have been synthesized. These complexes were used as catalysts in an environmentally benign protocol for the highly enantioselective aminolytic kinetic resolution (AKR) of racemic aryloxy/terminal epoxides with various carbamates as

  已经合成了手性 CoIII-salen 配合物 1-6，它们在 salen 单元的 3,3'-和 5,5'-位置带有不同的取代基，即 H、tBu、吗啉甲基和哌啶甲基。这些配合物在室温下在不同离子液体存在下用作外消旋芳​​氧基/末端环氧化物与各种氨基甲酸酯作为亲核试剂的高对映选择性氨解动力学拆分 (AKR) 的环境友好协议中的催化剂。具有高区域和对映选择性 (ee >99%) 的 N-保护的 1,2-氨基醇的优异产率 (相对于亲核试剂 >99%) 同时形成具有高手性纯度 (ee) 的相应环氧化物直到 > 99 %)，并以离子液体 [bmim]PF6 中的催化剂 1 作为反应介质在约 5 小时内定量产率。该催化剂可在这种离子液体介导的 AKR 工艺中回收（最多六个循环，性能不会降低），并且该工艺比使用传统有机溶剂进行的均相工艺快五倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co