1-ethynyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene；1-ethynyl-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: IRUMJEZTRSHBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到1-nitro-3-phenyl-2,4-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nitrative bicyclization of 1,7-diynes for accessing skeletally diverse tricyclic pyrroles

  摘要：

  报道了一种新的无金属催化剂下的1,7-双炔与tBuONO在H2O存在下进行硝化环化反应的方法，通过简单地调节1,7-双炔的连接器，产生了三种骨架多样的三环吡咯，收率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/d2cc00206j
• 作为产物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethynyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Biheterocyclization of 1,7-Diynes for Accessing Skeletally Diverse Tricyclic 2-Pyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02865
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯溴甲烷 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 1-ethynyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trichloromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Biheterocyclization of 1,7-Diynes for Accessing Skeletally Diverse Tricyclic 2-Pyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02865

文献信息

• 一种含氧1，7-二炔及其合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN114133320A

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种含氧1，7‑二炔及其合成方法，包括：将2‑碘苯酚和苯基炔丙醇加入三苯基膦，通氩气条件下加入四氢呋喃溶剂，低温条件下搅拌一段，再滴加偶氮二甲酸二异丙酯，低温条件下反应一段时间，得产物3；在史莱克瓶中加入双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜，在通氩气条件下将产物3用Et3N溶解后加入史莱克瓶中，搅拌，反应过夜后得到产物5；将产物5在通氩气条件下用四氢呋喃溶液溶解，低温条件下滴加四丁基氟化铵溶液，反应一段时间后得到下式6所示含氧的1，7‑二炔原料。本发明的方法首次合成了一种新型的含氧1，7‑二炔原料，该原料可以用于自由基串联环化反应，合成具有色烷结构的有机化合物，在化学，生物医药上具有广泛的应用前景。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Promoted Tandem Cyclization of Organoselenium Alkynyl Aryl Propargyl Ethers
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Davi F. Back、Sabrina G. Müller、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01598

  日期：2022.10.7

  3-organoselenyl-methylene-2-alkynyl aryl propargyl ethers has been developed for the synthesis of 3-butylselanyl-methylene benzofurans, 3-methyl-2-alkynyl-benzofurans, and 4-iodo-benzo[b]furan-fused selenopyrans. Under potassium tert-butoxide as the base and tetrahydrofuran as the solvent, at room temperature, 3-organoselenyl-methylene-2-alkynyl aryl propargyl ethers were converted into 3-butylselanyl-methylene

  3-有机硒基-亚甲基-2-炔基芳基炔丙基醚的碱促进环化已被开发用于合成 3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃、3-甲基-2-炔基-苯并呋喃和 4-碘-苯并[ b ]呋喃稠合硒吡喃。以叔丁醇钾为碱，四氢呋喃为溶剂，在室温下，3-有机硒基-亚甲基-2-炔基芳基炔丙基醚通过5- exo - dig模式转化为3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃。使用相同的底物，将溶剂改为二甲亚砜，以良好的收率选择性地获得了3-甲基-2-炔基-苯并呋喃。由 3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃、4-碘-苯并[ b]呋喃稠合硒吡喃通过分子碘促进的亲核环化制备。反应条件的优化表明，溶剂决定了该环化反应的区域选择性，二甲基亚砜与叔丁醇钾反应形成的二甲基阴离子对于 3-甲基-2-炔基-苯并呋喃的制备至关重要。我们还提出了产物的形成机制，证明了该方法可以扩大规模，并展示了制备的化合物作为底物在进一步转化中的应用。
• Multicomponent Annulative SO₂ Insertion of Heteroatom‐Linked 1,7‐Diynes for Accessing Tricyclic Sulfones
  作者：Lu Wang、Yi‐Ting Shen、Yu‐Xin Wang、Hai‐Ying Wang、Wen‐Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300272

  日期：2023.5.23

  A metal‐free radical multicomponent bicyclization of heteroatom‐linked 1,7‐diynes with aryl diazonium tetrafluoroborates and DABCO‐bis(sulfurdioxide) (DABSO) is reported, enabling annulative SO₂ insertion access to produce two types of skeletally diverse tricyclic sulfones, namely, thieno[3,4‐c]quinoline 2,2‐dioxides and thieno[3,4‐c]chromene 2,2‐dioxides, with moderate to good yields by simply tuning the linkers of the 1,7‐diynes. This protocol demonstrates remarkable compatibility regarding N‐ and O‐linked 1,7‐diynes with different substitution patterns and aryl diazonium tetrafluoroborates.

  magnified image

  摘要 报告了杂原子连接的 1,7-二炔与芳基重氮四氟硼酸盐和 DABCO-双（二氧化硫）（DABSO）的无金属自由基多组分双环化反应、通过简单地调整 1,7- 二炔的连接物，就能以中等到较高的产率生产出两种骨架不同的三环砜，即噻吩并[3,4-c]喹啉 2,2- 二氧化物和噻吩并[3,4-c]色烯 2,2- 二氧化物。该方案对具有不同取代模式的 N 键和 O 键 1,7-二炔化合物以及芳基重氮四氟硼酸盐具有出色的兼容性。
• Photocatalytic Biheterocyclization of 1,7-Diynes for Accessing Skeletally Diverse Tricyclic 2-Pyranones
  作者：Lu Wang、Ting Xu、Qian Rao、Tian-Shu Zhang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02865

  日期：2021.10.15
• Nitrative bicyclization of 1,7-diynes for accessing skeletally diverse tricyclic pyrroles
  作者：Lu Wang、Yin Zhang、An-Qi Miao、Tian-Shu Zhang、Xiang Wang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00206j

  日期：——

  A new metal-free nitrative bicyclization of 1,7-diynes with ^tBuONO in the presence of H₂O is reported, producing three types of skeletally diverse tricyclic pyrroles with moderate to good yields by simply tuning the linkers of the 1,7-diynes.

  报道了一种新的无金属催化剂下的1,7-双炔与tBuONO在H2O存在下进行硝化环化反应的方法，通过简单地调节1,7-双炔的连接器，产生了三种骨架多样的三环吡咯，收率中等到良好。