4′-phenoxybiphenyl-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-phenoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(phenoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(4-Phenoxyphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: FSBHEAFGGPUJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-phenoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2-phenoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Cobaloxime 直接激发醛激活 C(sp2)−H 键催化析氢芴酮合成

  摘要：

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214944
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4′-phenoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cobaloxime 直接激发醛激活 C(sp2)−H 键催化析氢芴酮合成

  摘要：

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214944

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using 2-benzyl-tethered ruthenium (II)/TsDPEN complexes bearing η6-(p-OR) (R = H, iPr, Bn, Ph) ligands
  作者：Richard C. Knighton、Vijyesh K. Vyas、Luke H. Mailey、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.020

  日期：2018.11

  4′-OR (R = H, iPr, Bn, Ph) substituted ruthenium (II) biphenyl TsDPEN complexes are described; the complexes are accessed via an operationally simple and reliable two-step ligand synthesis followed by ligation to the ruthenium (II) centre. We report the preliminary asymmetric transfer hydrogenation (ATH) results on a range of primarily acetophenone derivatives with these new complexes using FA/TEA (5:2)

  描述了一系列的4'-OR（R = H，iPr，Bn，Ph）取代的钌（II）联苯TsDPEN复合物；通过操作简单且可靠的两步配体合成，然后连接至钌（II）中心，即可获得络合物。我们报告了使用FA / TEA（5：2）作为还原剂，对这些新配合物的一系列主要苯乙酮衍生物的初步不对称转移氢化（ATH）结果；结果证实，这些催化剂能够在48小时内以优异的对映选择性还原底物。
• Catalytic Oxidative Cyclization of 2′-Arylbenzaldehyde Oxime Ethers under Photoinduced Electron Transfer Conditions
  作者：Julie L. Hofstra、Brittany R. Grassbaugh、Quan M. Tran、Nicholas R. Armada、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1021/jo502324z

  日期：2015.1.2

  sequence is initiated by an electron transfer step followed by nucleophilic attack of the aryl ring onto the nitrogen of the oxime ether. A concave downward Hammett plot is presumably the result of a change in charge distribution in the radical cation species with strongly electron-donating substituents that yields a less electrophilic nitrogen atom and a decreased amount of cyclized product. The reaction

  合成了一系列2'-芳基苯甲醛肟醚，显示出在9,10-二氰基蒽存在下于乙腈中照射后生成相应的菲啶。机理研究表明，氧化环化反应顺序是由电子转移步骤引发的，随后芳基环发生亲核性攻击，并与肟醚的氮原子发生反应。向下凹的哈米特图可能是具有强给电子取代基的自由基阳离子物种中电荷分布变化的结果，该变化产生了较少的亲电子氮原子并减少了环化产物的量。该反应具有选择性（与涉及醛肟醚的其他光化学反应不同，不会形成腈副产物），并且在使用带有2'-芳基的化合物时具有区域特异性间取代基，使该反应成为制备取代的菲啶的有用替代方法。
• Direct Excitation of Aldehyde to Activate the C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Bond by Cobaloxime Catalysis toward Fluorenones Synthesis with Hydrogen Evolution
  作者：Jia‐Dong Guo、Ya‐Jing Chen、Chen‐Hong Wang、Qiao He、Xiu‐Long Yang、Tian‐Yu Ding、Ke Zhang、Rui‐Nan Ci、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202214944

  日期：2023.2.6

  highly reactive photoexcited triplet state of aromatic aldehyde intermediates is intercepted by the catalyst in the ground state, thus leading to the synthesis of a series of fluorenones, xanthones and thioxanthones in good to excellent yields without any external oxidants and with hydrogen as the byproduct.

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。